3,3-dimethyl-1-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (R)-3,3-dimethyl-1-(3-(methylamino)-1-phenylpropyl)indolin-2-one；3,3-dimethyl-1-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropyl]indol-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: SQCPLVXIAQOQFF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted propylamine derivatives and methods of their use

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的取代丙基胺衍生物：或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统紊乱、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统紊乱，以及由此组合而成的病况，特别是从包括重度抑郁症、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛综合征、疼痛、糖尿病神经病变等病况中选择的那些病况。

  公开号：

  US20070072928A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R)-3-chloro-1-phenylpropyl]-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到3,3-dimethyl-1-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（3-氨基-1-苯基丙基）吲哚-2-酮的合成和活性：一类新的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。

  摘要：

  去甲肾上腺素和5-羟色胺在多种生物学过程中起重要作用，并与许多神经系统疾病有关。设计并合成了一类新型的1-（3-氨基-1-苯基丙基）吲哚-2-酮，它显示出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，同时保持了对人5-羟色胺和多巴胺转运蛋白的高选择性（> 100倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.060

文献信息

• SUBSTITUTED PROPYLAMINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1934178A2

  公开（公告）日：2008-06-25
• US7687529B2
  申请人：——

  公开号：US7687529B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• [EN] SUBSTITUTED PROPYLAMINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE PROPYLAMINE SUBSTITUEE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007041257A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention is directed to substituted propylamine derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de propylamine substituée représentés par la formule (I), ou un sel de ceux-ci acceptable sur le plan pharmaceutique, des compositions qui contiennent ces dérivés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces dérivés dans la prévention et le traitement d'états pathologiques qui s'améliorent avec la recaptage de la monoamine, notamment les symptômes vasomoteurs (VMS), la dysfonction sexuelle, les troubles gastro-intestinaux et urogénitaux, le syndrome de fatigue chronique, le syndrome de la fibromyalgie, les troubles du système nerveux, ainsi que des combinaisons de ceux-ci, particulièrement les états pathologiques sélectionnés dans le groupe comprenant le trouble dépressif majeur, les symptômes vasomoteurs, le stress et l'incontinence urinaire d'urgence, la fibromyalgie, la douleur, la neuropathie diabétique, et des combinaisons de ceux-ci.
• Substituted propylamine derivatives and methods of their use
  申请人：McComas Cameron Casey

  公开号：US20070072928A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to substituted propylamine derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的取代丙基胺衍生物：或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统紊乱、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统紊乱，以及由此组合而成的病况，特别是从包括重度抑郁症、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛综合征、疼痛、糖尿病神经病变等病况中选择的那些病况。
• Synthesis and activity of 1-(3-amino-1-phenylpropyl)indolin-2-ones: A new class of selective norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Casey C. McComas、An T. Vu、Paige E. Mahaney、Stephen T. Cohn、Andrew Fensome、Michael A. Marella、Lisa Nogle、Eugene J. Trybulski、Fei Ye、Puwen Zhang、Peter Alfinito、Jenifer Bray、Grace Johnston、Elizabeth Koury、Darlene C. Deecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.060

  日期：2008.9

  Norepinephrine and serotonin play an important role in a wide variety of biological processes and are implicated in a number of neurological disorders. A novel class of 1-(3-amino-1-phenylpropyl)indolin-2-ones was designed and synthesized that displays potent norepinephrine reuptake inhibition while maintaining high selectivity (>100-fold) against the human serotonin and dopamine transporters.

  去甲肾上腺素和5-羟色胺在多种生物学过程中起重要作用，并与许多神经系统疾病有关。设计并合成了一类新型的1-（3-氨基-1-苯基丙基）吲哚-2-酮，它显示出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，同时保持了对人5-羟色胺和多巴胺转运蛋白的高选择性（> 100倍）。