triisopropyl(naphthalen-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triisopropyl(naphthalen-2-yl)silane
• 英文别名: Naphthalen-2-yl-tri(propan-2-yl)silane；naphthalen-2-yl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₂₈Si
• 分子量: 284.517
• InChiKey: JEMWAAUWYQSEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.08h， 生成 triisopropyl(naphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  三烷基-和二烷基芳基甲硅烷基硼烷的一般合成：有机合成中的多功能硅亲核试剂

  摘要：

  与碳基亲核试剂相比，目前可用的硅基亲核试剂的数量仍然有限，这极大地阻碍了可合成的硅基分子的结构多样性。鉴于碳基硼亲核试剂的高合成效用和易于处理，硅基硼亲核试剂，即甲硅烷基硼烷，近年来作为由过渡金属催化剂或碱活化的亲核甲硅烷基化试剂引起了相当大的兴趣。然而，实际可获得的甲硅烷基硼烷的范围仍然有限。特别是，空间位阻和功能化甲硅烷基硼烷的制备仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了使用铑和铂催化剂将氢硅烷与双（频哪醇）二硼直接硼化的情况，这允许合成带有庞大烷基和官能团的新三烷基甲硅烷基硼烷，以及难以通过使用碱金属的常规方法合成的新二烷基芳基甲硅烷基硼烷。我们进一步证明，这些化合物可用作有机转化中的硅亲核试剂，与先前报道的方法相比，这显着扩大了可合成的有机硅化合物的范围。因此，本研究有望激发开发具有理想特性的新型含硅生物活性分子和有机材料的有效方法。我们还报告了 i-Pr3Si-B（pin）与 MeLi

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03011

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic NMR. 71.¹ Stereodynamics of Triisopropyl(aryl)silanes in Solution and in the Solid State
  作者：J. Edgar Anderson、Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo991580p

  日期：2000.3.1

  A study has been carried out of the conformations of triisopropyl(aryl)silanes (i-Pr)(3)SiAr, (Ar = phenyl, 1-naphthyl, and 2-naphthyl) both as to the orientation of the three isopropyl groups and the conformation about the silicon-aromatic bonds. The report comprises dynamic NMR studies of conformational interconversions in solution and in the solid state as well as molecular mechanics calculations

  已经对三异丙基（芳基）硅烷（i-Pr）（3）SiAr（Ar =苯基，1-萘基和2-萘基）的构象进行了研究，研究了三个异丙基和关于硅-芳族键的构象。该报告包括溶液和固态构象相互转化的动态NMR研究，以及分子力学计算。发现在结晶状态下测量的立体变异过程的势垒明显高于溶液中的势垒。
• Mechanochemical Synthesis of Arylsilanes via Barbier‐Type Reaction between Aryl Halides and Chlorosilanes with Magnesium
  作者：Lianze Zong、Ruizhi Sun、Xixi Hu、Jiarui Zhang、Yanbin Luan、Zhengbao. Xu、Caixia Xie、Xinjin Li、Feng‐Gang Sun、Hui Liu、Zhong‐Quan Liu、Zengdian Zhao、Lizhi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301244

  日期：2024.4.9

  The reaction of chlorosilanes with organometallic reagents is an old and well‐developed approach to organosilicon compounds, however, its application was limited due to the sensitivity of organometallic reagents to air, water. Here we display a mechanochemical access to arylsilanes via Barbier‐type reaction of chlorosilanes with aryl halide with magnesium. By treatment of the two halides with Mg powder under electromagnetic milling, a series of arylsilanes are obtained within 15 minutes. Taking the advantages of the electromagnetic milling, this protocol features transition‐metal free, good functional group tolerance, air stable and mild conditions.

  摘要氯硅烷与有机金属试剂的反应是一种古老而成熟的有机硅化合物制备方法，但由于有机金属试剂对空气和水的敏感性，其应用受到限制。在这里，我们展示了一种通过氯硅烷与芳基卤化物和镁的巴比耶型反应来获得芳基硅烷的机械化学方法。在电磁研磨条件下用镁粉处理这两种卤化物，15 分钟内就能得到一系列芳基硅烷。利用电磁研磨的优势，该方案具有无过渡金属、官能团耐受性好、空气稳定和条件温和等特点。
• Tobisu, Mamoru; Nakamura, Ryo; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3174 - 3175
  作者：Tobisu, Mamoru、Nakamura, Ryo、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis
  作者：Ryosuke Shishido、Minami Uesugi、Rikuro Takahashi、Tsuyoshi Mita、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c03011

  日期：2020.8.19

  nucleophiles in organic transformations, which significantly expands the scope of synthetically accessible organosilicon compounds compared to previously reported methods. Thus, the present study can be expected to inspire the development of efficient methods for novel silicon-containing bioactive molecules and organic materials with desirable properties. We also report the first 11B1H} and 29Si1H} NMR spectroscopic

  与碳基亲核试剂相比，目前可用的硅基亲核试剂的数量仍然有限，这极大地阻碍了可合成的硅基分子的结构多样性。鉴于碳基硼亲核试剂的高合成效用和易于处理，硅基硼亲核试剂，即甲硅烷基硼烷，近年来作为由过渡金属催化剂或碱活化的亲核甲硅烷基化试剂引起了相当大的兴趣。然而，实际可获得的甲硅烷基硼烷的范围仍然有限。特别是，空间位阻和功能化甲硅烷基硼烷的制备仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了使用铑和铂催化剂将氢硅烷与双（频哪醇）二硼直接硼化的情况，这允许合成带有庞大烷基和官能团的新三烷基甲硅烷基硼烷，以及难以通过使用碱金属的常规方法合成的新二烷基芳基甲硅烷基硼烷。我们进一步证明，这些化合物可用作有机转化中的硅亲核试剂，与先前报道的方法相比，这显着扩大了可合成的有机硅化合物的范围。因此，本研究有望激发开发具有理想特性的新型含硅生物活性分子和有机材料的有效方法。我们还报告了 i-Pr3Si-B（pin）与 MeLi