2-pentafluorosulfanylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-pentafluorosulfanylnaphthalene
• 英文别名: pentafluorosulfanylnaphthalene；pentafluoro(naphthalen-2-yl)-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₀H₇F₅S
• 分子量: 254.224
• InChiKey: YQFLBQIPZFSQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pentafluorosulfanylbenzobarralene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-pentafluorosulfanylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-pentafluorosulfanylnaphthalene

  摘要：

  A three step synthesis of 2-pentafluorosulfanylnaphthalene is reported. Initial addition of SF5Cl to benzobarralene was followed by elimination to form 2-pentafluorosulfanylbenzobarralene. Heating of this compound with 3,6-bis-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine led to elimination of the ethylene bridge via a sequence of cycloadditions and retro-cycloadditions to form the title compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.123

文献信息

• Synthesis of pentafluorosulfanylnaphthalene
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1772448A1

  公开（公告）日：2007-04-11

  This invention relates to2-pentafluorosulfanylnapthalene, substituted derivatives thereof and to a process for producing naphthalene carrying an SF5 group. A 3-step process is employed wherein 1,4-dihydronaphthalene is reacted with pentafluorosulfanyl halide. Next the resulting 3-halo-2-pentafluorosulfanylnaphthalene or derivative is converted to 2-pentafluorosulfanyl-1,4-dihydronaphthalene or derivative by treatment with a base and subsequently transformed into pentafluorosulfanylnaphthalene by removing hydrogen atoms.

  本发明涉及2-五氟硫基萘，其取代衍生物以及制备带有SF5基团的萘的方法。采用3步反应过程，其中1,4-二氢萘与五氟硫酰卤反应。接下来，通过用碱处理将所得的3-卤代-2-五氟硫基萘或其衍生物转化为2-五氟硫基-1,4-二氢萘或其衍生物，然后通过去除氢原子将其转化为五氟硫基萘。
• Synthesis of Pentafluorosulfanylnaphthalene
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：EP1903031A2

  公开（公告）日：2008-03-26

  This invention relates to 2-pentafluarasulfanylnapthalene, substituted derivatives thereof and to a process for producing naphthalene carrying an SF5 group. A 3-step process is employed wherein 1,4-dihydronaphthalene is reacted with pentafluorosulfanyl halide. Next the resulting 3-halo-2-pentafluorosulfanylnaphthalene or derivative is converted to 2-pentafluorosulfanyl-1,4-dihydronaphthalene or derivative by treatment with a base and subsequently transformed into pentafluorosultanylnaphthalene by removing hydrogen atoms.

  本发明涉及 2-五氟硫代萘及其取代衍生物，以及生产带有 SF5 基团的萘的工艺。本发明采用三步法，其中 1,4-二氢萘与五氟硫酰卤反应。接着，生成的 3-卤代-2-五氟硫酰基萘或衍生物通过碱处理转化为 2-五氟硫酰基-1,4-二氢萘或衍生物，然后通过去除氢原子转化为五氟硫酰基萘。
• ペンタフルオロスルファニルナフタレンの合成
  申请人：エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP2006104200A

  公开（公告）日：2006-04-20

  【課題】フッ素導入に有用な２−ペンタフルオロスルファニルナフタレン、それらの置換誘導体およびそれらの生産方法を提供する。【解決手段】３段階プロセスを用い、１，４−ジヒドロナフタレンをペンタフルオロスルファニルハライドと反応させた。次に、該得られた３−ハロ−２−ペンタフルオロスルファニルナフタレン又は誘導体を、塩基処理によって、２−ペンタフルオロスルファニル−１，４−ジヒドロナフタレン又は誘導体に転化し、続いて水素原子を除去することによって、ペンタフルオロスルファニルナフタレンに転化した。【効果】トリフルオロメチル基の代替物となる。【選択図】なし

  提供可用于氟引入的 2-五氟硫萘及其取代衍生物和生产方法。解决方案：采用三步法，1,4-二氢萘与五氟硫酰卤反应。然后将生成的 3-卤代-2-五氟硫萘或衍生物转化为 2-五氟硫酰基-1,4-二氢萘或衍生物。-二氢萘或衍生物，然后去除氢原子，得到五氟磺酰基萘。[效果] 取代三氟甲基。无。
• US7166755B2
  申请人：——

  公开号：US7166755B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• Synthesis of 2-pentafluorosulfanylnaphthalene
  作者：William R. Dolbier、Akira Mitani、Robin D. Warren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.123

  日期：2007.2

  A three step synthesis of 2-pentafluorosulfanylnaphthalene is reported. Initial addition of SF5Cl to benzobarralene was followed by elimination to form 2-pentafluorosulfanylbenzobarralene. Heating of this compound with 3,6-bis-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine led to elimination of the ethylene bridge via a sequence of cycloadditions and retro-cycloadditions to form the title compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.