2-hydroxy-1,4-naphthoquinone potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone potassium salt
• 英文别名: Potassium;1,4-dioxonaphthalen-2-olate
• 化学式: C₁₀H₅O₃*K
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QFADCFRSUIKZPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinone potassium salt 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-hydroxy-1,4-naphthoquinone potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Lawsone 阴离子的单晶 X 射线结构：碱金属离子配位和在碱性介质中形成萘半醌自由基的证据

  摘要：

  摘要 2-羟基-1,4-萘醌；Lawsone ( Lw ) 是一种在指甲花叶中发现的天然化合物。Lawson与'Na'金属(Lw - 1 )、CH 3 COONa (Lw - 2 )、NaOH (Lw - 3 )、KOH (Lw - 4 )、K 2 CO 3 (Lw - 5 )和Tris(羟甲基）氨基甲烷（Lw-6）进行了研究。Lw-1至Lw-6获得的红色橙色固体通过元素分析、FTIR、 1 HNMR和EPR研究表征。结果揭示了碱金属“Na”和“K”与劳酮阴离子的配位。Lw-6 的单晶 X 射线结构被解析，它在三斜空间群 P-1 中结晶，阳离子和阴离子之间具有广泛的 CH⋯O、NH⋯O 和 OH⋯O 氢键网络。Lw - 1 到 Lw - 5 的多晶粉末 X 波段 EPR 光谱在 133 K 下显示信号 ~2.004，而 Lw - 6 是 EPR 沉默的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.015

文献信息

• Anti-viral multi-quinone compounds and regiospecific synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20040087663A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention provides various biquinone and trimeric quinone derivatives. The invention also provides a method for synthesis of a multi-quinone compound including reacting a hydroxyquinone anion with a first quinone possessing a first directing group at a C-2 of the first quinone and a second directing group at a C-3 of the first quinone and obtaining a biquinone having one of the first and second directing groups at a C-3 of a first quinone monomer and a hydroxyl group at a C-3′ of a second quinone monomer. The biquinone can be further reacted to obtain various biquinone derivatives or with a second hydroxyquinone anion to obtain trimeric quinone derivatives, including trimeric naphthoquinone derivatives. The biquinones and trimeric quinones of this invention demonstrate antiviral activity and can be used to treat viral infections, particularly HIV infections.

  本发明提供了各种二醌和三聚醌衍生物。本发明还提供了一种合成多醌化合物的方法，包括将羟基醌负离子与具有第一定向基位于第一醌的C-2处和第二定向基位于第一醌的C-3处的第一醌反应，并获得一种二醌，其中第一和第二定向基之一位于第一醌单体的C-3处，而羟基位于第二醌单体的C-3′处。二醌可以进一步反应以获得各种二醌衍生物，或与第二个羟基醌负离子反应以获得三聚醌衍生物，包括三聚萘醌衍生物。本发明的二醌和三聚醌表现出抗病毒活性，可用于治疗病毒感染，特别是HIV感染。
• Regiocontrolled synthesis and HIV inhibitory activity of unsymmetrical binaphthoquinone and trimeric naphthoquinone derivatives of conocurvone
  作者：Kenneth W. Stagliano、Ashkan Emadi、Zhenhai Lu、Helena C. Malinakova、Barry Twenter、Min Yu、Louis E. Holland、Amanda M. Rom、John S. Harwood、Ronak Amin、Allison A. Johnson、Yves Pommier

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.034

  日期：2006.8

  Unsymmetrical biquinone and trimeric quinone derivatives were synthesized using halotriflate-biselectrophilic naphthoquinones through stepwise regioselective quinone substitution chemistry and evaluated for their ability to inhibit the cytopathogenic effects of HIV-1 using an MTT colorimetric assay. Compounds were also screened for their ability to inhibit the activity of HIV-1 integrase in vitro. Pyranylated trimeric quinones and biquinones exhibited both antiviral activity and integrase inhibitory activity. Conocurvone 1 and trimeric quinone 21 were the most potent HIV integrase inhibitors in the series. All of the biquinones showed HIV inhibitory activity. Simple methoxy substituted biquinones did not inhibit HIV-1 integrase. Published by Elsevier Ltd.
• Single crystal X-ray structure of Lawsone anion: Evidence for coordination of alkali metal ions and formation of naphthosemiquinone radical in basic media
  作者：Sunita Salunke-Gawali、Laxmi Kathawate、Yogesh Shinde、Vedavati G. Puranik、Thomas Weyhermüller

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.11.015

  日期：2012.2

  Elemental Analysis, FTIR, 1 HNMR and EPR studies. The results reveal the coordination of alkali metals ‘Na’ and ‘K’ to lawsone anion. The single crystal X-ray structure of Lw - 6 was solved and it crystallizes in triclinic space group P-1 with extensive hydrogen bonding network of C H⋯O, N H⋯O and O H⋯O between cations and anions. Polycrystalline powder X-band EPR spectra of Lw - 1 to Lw - 5 shows signals

  摘要 2-羟基-1,4-萘醌；Lawsone ( Lw ) 是一种在指甲花叶中发现的天然化合物。Lawson与'Na'金属(Lw - 1 )、CH 3 COONa (Lw - 2 )、NaOH (Lw - 3 )、KOH (Lw - 4 )、K 2 CO 3 (Lw - 5 )和Tris(羟甲基）氨基甲烷（Lw-6）进行了研究。Lw-1至Lw-6获得的红色橙色固体通过元素分析、FTIR、 1 HNMR和EPR研究表征。结果揭示了碱金属“Na”和“K”与劳酮阴离子的配位。Lw-6 的单晶 X 射线结构被解析，它在三斜空间群 P-1 中结晶，阳离子和阴离子之间具有广泛的 CH⋯O、NH⋯O 和 OH⋯O 氢键网络。Lw - 1 到 Lw - 5 的多晶粉末 X 波段 EPR 光谱在 133 K 下显示信号 ~2.004，而 Lw - 6 是 EPR 沉默的。
• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。