(5-methoxy-2-nitrophenyl)boronic acid | 860033-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-nitrophenyl)boronic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-nitrophenylboronic acid
• CAS: 860033-98-3
• 化学式: C₇H₈BNO₅
• 分子量: 196.955
• InChiKey: FEKZDSKDGQNCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  441.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-nitrophenyl)boronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,8-dimethoxy-1-(methoxycarbonyl)-10H-dibenzo[b,e]iodinin-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化环二苯基碘鎓合成一苯并呋喃，黄嘌呤和黄嘌呤

  摘要：

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900745
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-硝基茴香醚 在 盐酸 、 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5-methoxy-2-nitrophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Promoting Reductive Tandem Reactions of Nitrostyrenes with Mo(CO)₆ and a Palladium Catalyst To Produce 3H-Indoles

  摘要：

  The combination of Mo(CO)(6) and 10 Mol % of palladium acetate catalyzes the transformation of 2-nitroarenes to 3H-indoles through a tandem cyclization-[1,2] shift reaction of in situ generated nitrosoarenes. Mo(CO)(6) appears to have dual roles in this transformation generate generate CO and promote C-N bond formation to increase the yield of the N-heterocycle product.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02946

文献信息

• Nickel(II)-Promoted Amide N–H Arylation of Pyroglutamate–Histidine with Arylboronic Acid Reagents
  作者：Kengo Hanaya、Mary K. Miller、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00759

  日期：2019.4.5

  Small and simple bioorthogonal reactive handles that can be readily encoded by natural processes are important for bioconjugation. A rapid nickel-promoted N–H arylation of pyroglutamate–histidine sequences with 2-nitroarylboronic acids proceeds under mild aqueous conditions. Chemoselective activation of a lactam amide N–H within a peptide or protein provides a new approach to selective conjugation

  可以通过自然过程轻松编码的小而简单的生物正交反应手柄对于生物缀合非常重要。焦谷氨酸-组氨酸序列与2-硝基芳基硼酸的快速镍促进NH芳基化反应在温和的水性条件下进行。肽或蛋白质中内酰胺酰胺N–H的化学选择性活化为聚酰胺结构的选择性偶联提供了一种新方法。
• Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors
  作者：Sreenivas Avula、Xudan Peng、Xingfen Lang、Micky Tortorella、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Stephane Bourg、Pascal Bonnet、Frédéric Buron、Sandrine Ruchaud、Sylvain Routier、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2082419

  日期：2022.12.31

  substituted indolo[2,3-c]quinolone-6-ones was developed as simplified Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indole after a four-step pathway sequence involving iodination, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and a reduction/lactamization sequence. The inhibitory activity of the 22 novel derivatives was assessed on Haspin kinase. Two of them possessed an IC50 of 1 and 2 nM with selectivity

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。
• A facile and convenient synthesis of functionalized ortho-nitrophenylboronic acids
  作者：Scott E. Collibee、Jiaxin Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.129

  日期：2005.6

  A variety of ortho-nitrophenylboronic acids bearing functional groups such as cyano, nitro, halo, alpha-bromomethyl, and ester were prepared in good yields via I-Mg exchange followed by quenching with trimethyl borate. All reagents employed in this procedure are commercially available and were used without further purification, and the procedure can be executed in about an hour. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.