2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethylphenyl-4-boron-3a,4a-diaza-indacene；2,8-Diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₃H₂₇BF₂N₂
• 分子量: 380.289
• InChiKey: CPRBYGLKLOXFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-3-ethyl-5-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)phenylmethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用三卤化硼活化和脱保护F-BODIPY。

  摘要：

  用三卤化硼激活F-BODIPYs，然后用亲核试剂处理，可以很容易地在硼上进行取代；使用水作为亲核试剂可促进-BF2部分的脱保护基去除，从而在极温和的条件下以定量收率生产相应的母体双吡啶盐。

  DOI：

  10.1039/c4cc02706j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene
  参考文献：
  名称：

  基于硼二吡咯亚甲基发色团的一氧化氮高灵敏度荧光探针潜在有用的生物成像荧光探针的合理设计

  摘要：

  已知硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 在水溶液中具有高荧光量子产率 (phi)，但与荧光素相比，在生物应用中的利用并不多。我们开发了 8-(3,4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s -indacene (DAMBO-P(H))，基于 BODIPY 发色团，作为一氧化氮 (NO) 的高灵敏度荧光探针。DAMBO-P(H) 具有 0.002 的低 phi 值，而其三唑衍生物 (DAMBO-P(H)-T)，即 DAMBO-P(H) 与 NO 反应的产物，发出强烈荧光（phi = 0.74 ）。发现荧光强度的变化受分子内光致电子转移（PeT）机制控制。DAMBO-P(H)的开发策略如下：（1）为了设计高灵敏度的NO探针，

  DOI：

  10.1021/ja037944j

文献信息

• Femtosecond fluorescence upconversion study of a boron dipyrromethene dye in solution
  作者：P Toele、H Zhang、C Trieflinger、J Daub、M Glasbeek

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)01834-1

  日期：2003.1

  A femtosecond fluorescence upconversion study is reported for the boron-dipyrromethene (BDP) dye, 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-difluorobora-3a,4a-diaza-(s)-indacene (BDP-1), dissolved in cyclohexane, chloroform and acetonitrile. After pulsed photoexcitation into the higher excited states, S2 or S3 (at energies of ∼ and ∼ above the S0 state, respectively), the fluorescence from the S1

  飞秒上转换荧光研究报道了硼-二吡咯亚甲基（BDP）染料，2,6-二乙基-1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4- difluorobora -3-一个，4一-diaza-（s）-茚并四烯（BDP-1），溶于环己烷，氯仿和乙腈。在脉冲光激发到更高的激发态S 2或S 3（分别在〜和〜高于S 0状态的能量）之后，来自S 1状态的荧光显示出溶剂依赖性的超快速上升，特征时间在100到100之间。和230 fs。上升归因于S n →S 1（n= 2,3）内部转换，然后是振动松弛。此外，BDP-1荧光显示出皮秒的瞬态行为，这归因于在激发S 1状态下的振动冷却。
• Highly Sensitive Fluorescence Probes for Nitric Oxide Based on Boron Dipyrromethene ChromophoreRational Design of Potentially Useful Bioimaging Fluorescence Probe
  作者：Yu Gabe、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja037944j

  日期：2004.3.1

  4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (DAMBO-P(H)), based on the BODIPY chromophore, as a highly sensitive fluorescence probe for nitric oxide (NO). DAMBO-P(H) had a low phi value of 0.002, whereas its triazole derivative (DAMBO-P(H)-T), the product of the reaction of DAMBO-P(H) with NO, fluoresced strongly (phi = 0.74). The change of

  已知硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 在水溶液中具有高荧光量子产率 (phi)，但与荧光素相比，在生物应用中的利用并不多。我们开发了 8-(3,4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s -indacene (DAMBO-P(H))，基于 BODIPY 发色团，作为一氧化氮 (NO) 的高灵敏度荧光探针。DAMBO-P(H) 具有 0.002 的低 phi 值，而其三唑衍生物 (DAMBO-P(H)-T)，即 DAMBO-P(H) 与 NO 反应的产物，发出强烈荧光（phi = 0.74 ）。发现荧光强度的变化受分子内光致电子转移（PeT）机制控制。DAMBO-P(H)的开发策略如下：（1）为了设计高灵敏度的NO探针，
• Heavy-Atom Free <i>spiro</i> Organoboron Complexes As Triplet Excited States Photosensitizers for Singlet Oxygen Activation
  作者：Paulina H. Marek-Urban、Mateusz Urban、Magdalena Wiklińska、Klaudia Paplińska、Krzysztof Woźniak、Agata Blacha-Grzechnik、Krzysztof Durka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01254

  日期：2021.9.17

  new strategy for the development of efficient heavy-atom free singlet oxygen photosensitizers based on rigid borafluorene scaffolds. Physicochemical properties of borafluorene complexes can be easily tuned through the choice of ligand, thus allowing exploration of numerous organoboron structures as potent 1O2 sensitizers. The singlet oxygen generation quantum yields of studied complexes vary in the range

  在此，我们提出了一种开发基于刚性硼芴支架的高效无重原子单线态氧光敏剂的新策略。硼芴配合物的物理化学性质可以通过配体的选择轻松调整，从而允许探索许多有机硼结构作为有效的1 O 2敏化剂。研究的复合物的单线态氧产生量子产率在 0.55-0.78 的范围内变化。理论计算表明，硼芴部分的引入对于单线态电荷转移态的稳定至关重要，而正交供体-受体分子结构促进了系统间跨越到局部三线态。我们的研究表明，只需 0.05 mol% 的光催化剂负载量，就可以在 20-120 分钟的照射时间内实现对选定有机底物的定量氧化。
• Pseudo-Crown Ethers as Novel Scaffolds for the Development of Al³⁺ -Selective Fluorescent Probes
  作者：Mikhail A. Kozlov、Denis Y. Uvarov、Sergey A. Gorbatov、Natalya G. Kolotirkina、Alexey D. Averin、Vadim V. Kachala、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1002/ejoc.201900315

  日期：2019.7.14

  Novel chelating groups promising for the design of Al3+‐selective fluorescent probes are proposed. A series of BODIPY probes with pseudo‐crown based chelating groups was studied. Some probes exhibited good selectivity to Al3+ among others alkali and alkaline earth metal ions. The high sensitivity of the probes with detection limit of 1.6–3.8 µM was determined.

  提出了有望用于设计Al 3+选择性荧光探针的新型螯合基团。研究了一系列具有基于假冠螯合基团的BODIPY探针。一些探针对碱金属和碱土金属离子显示出对Al 3+的良好选择性。确定了探针检测限为1.6–3.8 µM的高灵敏度。
• Factors affecting the uncaging efficiency of 500 nm light-activatable BODIPY caging group
  作者：Minoru Kawatani、Mako Kamiya、Hironori Takahashi、Yasuteru Urano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.030

  日期：2018.1

  or caging groups, enable us to regulate the activities of bioactive molecules in living cells upon photoirradiation. Nevertheless, requirement of UV light for activating caging group is a significant limitation due to its cell toxicity and its poor tissue penetration. Our group previously reported a 500 nm light-activatable caging group based on BODIPY scaffold, however, its uncaging efficiency was lower

  可光去除的保护基团或笼蔽基团使我们能够在光照射后调节活细胞中生物活性分子的活性。然而，由于其细胞毒性和较差的组织渗透性，需要紫外线来激活笼养基团是一个很大的限制。我们的研究小组先前报道了一个基于BODIPY支架的500 nm光激活笼养组，但是其解笼效率低于常规笼养组。在这里，我们显示BODIPY笼蔽基团的开笼量子产率（QY）取决于光致电子转移（PeT）的驱动力。我们还发现，开极性QY在极性较小的溶剂中增加。我们利用这些发现开发了BODIPY笼养的辣椒素，该辣椒素很好地定位于低极性的细胞内区室，