(22R,25S)-3β-(4′-fluorobenzyloxy)-26-(4-methylpiperazinylamino)-5β-furostan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25S)-3β-(4′-fluorobenzyloxy)-26-(4-methylpiperazinylamino)-5β-furostan
• 英文别名: (22R,25S)-3β-(4'-fluorobenzyloxy)-26-(N-methylpiperazin-4-yl)-5β-furostane；1-[(2S)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-16-[(4-fluorophenyl)methoxy]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutyl]-4-methylpiperazine
• 化学式: C₃₉H₆₁FN₂O₂
• 分子量: 608.924
• InChiKey: UJQXULJJFHWTJY-QLJZELHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丝兰提取物 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (22R,25S)-3β-(4′-fluorobenzyloxy)-26-(4-methylpiperazinylamino)-5β-furostan
  参考文献：
  名称：

  新型sarsasapogenin衍生物在人乳腺癌MCF-7细胞中具有细胞毒性和细胞凋亡诱导活性的合成

  摘要：

  基于一种事实，即从知母七倍体的根茎中分离出的皂苷Timosaponin A-III是治疗癌症的有前途的生物活性先导化合物，sarsasapogenin C3和C26位置的结构修饰一直是我们结构的重点活动调查。在本文中，我们描述了一系列新衍生物5a-5o的合成以及在体外使用MTT分析在一组六种人类癌细胞系中评估其抗肿瘤活性。获得的结果表明化合物5h，5i和5n对六种细胞系表现出显着的细胞毒活性，比其母体化合物sarsasapogenin更有效。此外，与苄氧基和对甲氧基苄氧基系列相比，对氟苄氧基系列化合物通常对所有测试癌细胞表现出更强的细胞毒性，并且在C26位取代吡咯烷基和哌嗪基是这些化合物展示的优选选择。抗肿瘤活性。化合物5N表现出优异的细胞毒性活性对MCF-7细胞系（IC 50  = 2.95  μ M），和为16.7倍菝葜皂苷元更有效。5n细胞机制的进一步研究结果表明，它在G2 / M期

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.011

文献信息

• Synthesis of new sarsasapogenin derivatives with cytotoxicity and apoptosis-inducing activities in human breast cancer MCF-7 cells
  作者：Wenbao Wang、Di Wang、Zedan Wang、Guodong Yao、Xue Li、Pinyi Gao、Lingzhi Li、Yan Zhang、Shaojie Wang、Shaojiang Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.011

  日期：2017.2

  results obtained showed that compounds 5h, 5i, and 5n exhibited significant cytotoxic activities against the six cell lines, being more potent than their parent compound sarsasapogenin. Furthermore, the p-fluorobenzyloxy series of compounds generally exhibited stronger cytotoxicities against all the tested cancer cells compared with the benzyloxy and p-methoxybenzyloxy series, and the substitution of pyrrolidinyl

  基于一种事实，即从知母七倍体的根茎中分离出的皂苷Timosaponin A-III是治疗癌症的有前途的生物活性先导化合物，sarsasapogenin C3和C26位置的结构修饰一直是我们结构的重点活动调查。在本文中，我们描述了一系列新衍生物5a-5o的合成以及在体外使用MTT分析在一组六种人类癌细胞系中评估其抗肿瘤活性。获得的结果表明化合物5h，5i和5n对六种细胞系表现出显着的细胞毒活性，比其母体化合物sarsasapogenin更有效。此外，与苄氧基和对甲氧基苄氧基系列相比，对氟苄氧基系列化合物通常对所有测试癌细胞表现出更强的细胞毒性，并且在C26位取代吡咯烷基和哌嗪基是这些化合物展示的优选选择。抗肿瘤活性。化合物5N表现出优异的细胞毒性活性对MCF-7细胞系（IC 50  = 2.95  μ M），和为16.7倍菝葜皂苷元更有效。5n细胞机制的进一步研究结果表明，它在G2 / M期