penicacid B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: penicacid B
• 英文别名: Penicacid B；(3S)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhex-4-enoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₂
• 分子量: 498.484
• InChiKey: WYXRFIJAMXLLNA-PAXYZUOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicacid B 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Penicacids A–C、三种新的霉酚酸衍生物以及来自海洋源性真菌青霉属的免疫抑制活性。 SOF07

  摘要：

  从真菌中分离出三种新的霉酚酸衍生物，青霉酸 A–C ()，以及两种已知的类似物，霉酚酸 (MPA, ) 和 4'-羟基-MPA ()。 SOF07 源​​自南海海洋沉积物。化合物的结构 – 根据 MS 和 NMR（H、C、HSQC 和 HMBC）数据分析以及与已知化合物的比较来阐明。化合物的结构-活性关系研究——重点关注肌苷单磷酸脱氢酶抑制，揭示了 MPA C-4' 处的羟基化、C-7-OH 处的甲基化、C-2'/C-3' 双键的双羟基化降低了生物活性而 C-4' 处的葡萄糖基羟基化与生物活性的相关性与 MPA 观察到的相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.106