2-O-[(6'-O-isovaleroyl)-β-D-glucopyranosyl]methyllactic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-[(6'-O-isovaleroyl)-β-D-glucopyranosyl]methyllactic acid
• 英文别名: toosenoside A
• 化学式: C₁₅H₂₆O₉
• 分子量: 350.366
• InChiKey: GNGJWSLLQUPCRZ-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[(6'-O-isovaleroyl)-β-D-glucopyranosyl]methyllactic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  得自美丽的果实的新木脂，木脂素和糖苷。

  摘要：

  从甜ia的果实的n-BuOH分区中分离出四个新的新木脂素，melasendanins AD（1-4），和一个新的糖苷，oseosenoside A（5），以及十个已知的糖苷（6-15）。通过分析大量光谱数据以及将NMR数据与先前报道的数据进行比较，阐明了它们的结构。Meliasendanin A（1）是一种罕见的含有异色满部分的新木脂素，其绝对构型是使用CD光谱确定的。Toosenoside A（5）是一种不常见的糖苷，具有罕见的天然糖苷配基，其结构已通过X射线单晶衍射分析得到了证实。通过ABTS自由基清除测定法评估分离的新木脂素和木脂素的抗氧化活性。化合物1和13具有很强的抗氧化活性，IC 50值分别为62.8和45.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2014.09.008

文献信息

• Neolignans, lignans and glycoside from the fruits of Melia toosendan
  作者：Lun Wang、Fu Li、Chun-Yan Yang、Ashfaq-Ahmad Khan、Xin Liu、Ming-Kui Wang

  DOI：10.1016/j.fitote.2014.09.008

  日期：2014.12

  Four new neolignans, meliasendanins A-D (1-4), and a new glycoside, toosenoside A (5), together with ten known ones (6-15), were isolated from a n-BuOH partition of the fruits of Melia toosendan. Their structures were elucidated by analyses of extensive spectroscopic data and comparison of the NMR data with those reported previously. Meliasendanin A (1) was a rare neolignan containing isochroman moiety

  从甜ia的果实的n-BuOH分区中分离出四个新的新木脂素，melasendanins AD（1-4），和一个新的糖苷，oseosenoside A（5），以及十个已知的糖苷（6-15）。通过分析大量光谱数据以及将NMR数据与先前报道的数据进行比较，阐明了它们的结构。Meliasendanin A（1）是一种罕见的含有异色满部分的新木脂素，其绝对构型是使用CD光谱确定的。Toosenoside A（5）是一种不常见的糖苷，具有罕见的天然糖苷配基，其结构已通过X射线单晶衍射分析得到了证实。通过ABTS自由基清除测定法评估分离的新木脂素和木脂素的抗氧化活性。化合物1和13具有很强的抗氧化活性，IC 50值分别为62.8和45.1μM。