1,4,8,11-tetrakis[2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxycarbonyl)ethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecade

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11-tetrakis[2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxycarbonyl)ethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecade
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctyl 3-[4,8,11-tris[3-oxo-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctoxy)propyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]propanoate
• 化学式: C₅₄H₄₄F₆₀N₄O₈
• 分子量: 2016.87
• InChiKey: HLXVYXZZIAKSPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  72

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 1H,1H-全氟辛基丙烯酸酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到1,4,8,11-tetrakis[2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxycarbonyl)ethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecade
  参考文献：
  名称：

  全氟四氮杂大环的简便合成：氟双相条件下铜催化氧化的新配体

  摘要：

  将环己基酰胺与全氟己基乙烯基砜和亚砜共轭加成，作为有效的含氟迈克尔受体，很容易以良好的产率获得新的氟马尾四氮杂大环。N-四取代大环的溶解度很大程度上取决于极性官能团（SO 或 SO2）的性质：亚砜环烷烃衍生物可溶于全氟萘烷 (pfd) 和全氟甲基环己烷 (pfmc)，而磺酰基衍生物几乎不溶于有机或氟溶剂。与众所周知的 cyclam 对铜 (II) 离子的亲和力一致，氟大环配体的稳定铜配合物已被分离和表征。在氯仿/甲醇中，由四-N-全氟己基亚磺酰基取代的大环与硝酸铜和全氟羧酸铜的反应获得了具有四个全氟尾的配合物。在三氟乙醇中，已观察到选择性逆迈克尔反应，并且相同的反应特别生成了三 N 取代大环的铜配合物。与全氟羧酸根抗衡阴离子相关的具有三个和四个氟尾的复合物可溶于氟溶剂（pfd 和 pfmc）。在叔丁基过氧化氢 (tbhp) 的存在下，这些铜配合物被测试为通过分子氧氧化环己烯的催化剂。氧化反

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600523

文献信息

• An Expedient Synthesis of Perfluorinated Tetraazamacrocycles: New Ligands for Copper-Catalyzed Oxidation under Fluorous Biphasic Conditions
  作者：Augustin de Castries、Emmanuel Magnier、Sophie Monmotton、Hélène Fensterbank、Chantal Larpent

  DOI：10.1002/ejoc.200600523

  日期：2006.10

  These copper complexes were tested as catalysts for the oxidation of cyclohexene by molecular oxygen in the presence of tert-butyl hydroperoxide (tbhp). The oxidation reactions proceed under fluorous biphasic conditions and the catalyst can be recovered and reused. Quenching experiments indicate that cyclohexenyl hydroperoxide is the main oxidation product of the reaction performed with or without tbhp

  将环己基酰胺与全氟己基乙烯基砜和亚砜共轭加成，作为有效的含氟迈克尔受体，很容易以良好的产率获得新的氟马尾四氮杂大环。N-四取代大环的溶解度很大程度上取决于极性官能团（SO 或 SO2）的性质：亚砜环烷烃衍生物可溶于全氟萘烷 (pfd) 和全氟甲基环己烷 (pfmc)，而磺酰基衍生物几乎不溶于有机或氟溶剂。与众所周知的 cyclam 对铜 (II) 离子的亲和力一致，氟大环配体的稳定铜配合物已被分离和表征。在氯仿/甲醇中，由四-N-全氟己基亚磺酰基取代的大环与硝酸铜和全氟羧酸铜的反应获得了具有四个全氟尾的配合物。在三氟乙醇中，已观察到选择性逆迈克尔反应，并且相同的反应特别生成了三 N 取代大环的铜配合物。与全氟羧酸根抗衡阴离子相关的具有三个和四个氟尾的复合物可溶于氟溶剂（pfd 和 pfmc）。在叔丁基过氧化氢 (tbhp) 的存在下，这些铜配合物被测试为通过分子氧氧化环己烯的催化剂。氧化反