Benzhydryl 2β-azidomethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl 2β-azidomethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate
• 英文别名: benzhydryl (2S,3S)-3-(azidomethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 408.481
• InChiKey: QDENRCNQLGQIRL-LMBAYHJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl 2β-azidomethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate 生成 Benzhydryl 2β-azidomethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  RONALD, MIKTISH;YAMABEH, SIGEHRU;YAMADZAKI, TOMIO;ISIDA, NAOFUMI;ISIDZAVA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 过氧乙酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium bromide 、 copper dichloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzhydryl 2β-azidomethyl-2α-methyl-6,6-dihydropenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587