exo-2',3'-cyclic adenosine phosphorothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: exo-2',3'-cyclic adenosine phosphorothioate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₅PS
• 分子量: 345.276
• InChiKey: OMSUUENXGWGOLC-LHKKBNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 3-(2-Thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxy)-propionitrile 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.35h， 以62%的产率得到exo-2',3'-cyclic adenosine phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  解决核苷2'，3'-环一磷酸类似物的合成中的区域特异性和立体特异性挑战-核苷酸2'，3'-O，O-硫代磷酸酯或-硒酸酯的快速简便合成以及阐明稀有特异性的起源。

  摘要：

  已经开发了一种新的简便，快速，立体和区域选择性的核苷2'，3'- O，O-硫代磷酸酯和硒酸酯类似物的一锅合成方法。该方法避免了保护策略和手性试剂，手性金属催化剂或手性分离的需要。该合成方法已应用于所有天然核苷（U / A / G / C / T）。此外，我们已经破译了反应的立体选择性和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0cc02886j