exo-2',3'-cyclic adenosine phosphorothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: exo-2',3'-cyclic adenosine phosphorothioate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₅PS
• 分子量: 345.276
• InChiKey: OMSUUENXGWGOLC-LHKKBNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 3-(2-Thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxy)-propionitrile 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.35h， 以62%的产率得到exo-2',3'-cyclic adenosine phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  解决核苷2'，3'-环一磷酸类似物的合成中的区域特异性和立体特异性挑战-核苷酸2'，3'-O，O-硫代磷酸酯或-硒酸酯的快速简便合成以及阐明稀有特异性的起源。

  摘要：

  已经开发了一种新的简便，快速，立体和区域选择性的核苷2'，3'- O，O-硫代磷酸酯和硒酸酯类似物的一锅合成方法。该方法避免了保护策略和手性试剂，手性金属催化剂或手性分离的需要。该合成方法已应用于所有天然核苷（U / A / G / C / T）。此外，我们已经破译了反应的立体选择性和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0cc02886j

文献信息

• Addressing regio- and stereo-specificity challenges in the synthesis of nucleoside 2′,3′-cyclic monophosphate analogs – a rapid and facile synthesis of nucleoside-2′,3′-<i>O</i>,<i>O</i>-phosphoro-thioate or -selenoate, and elucidation of the origin of the rare specificity
  作者：Molhm Nassir、Lara Balaom、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/d0cc02886j

  日期：——

  A new facile, rapid, stereo- and regio-selective one-pot synthesis of nucleoside-2′,3′-O,O-phosphorothioate and selenoate analogs has been developed. This method avoids the need for protection strategies and chiral reagents, chiral metal catalysts, or chiral separations. This synthetic method has been applied to all natural nucleosides (U/A/G/C/T). Furthermore, we have deciphered the origin of the

  已经开发了一种新的简便，快速，立体和区域选择性的核苷2'，3'- O，O-硫代磷酸酯和硒酸酯类似物的一锅合成方法。该方法避免了保护策略和手性试剂，手性金属催化剂或手性分离的需要。该合成方法已应用于所有天然核苷（U / A / G / C / T）。此外，我们已经破译了反应的立体选择性和区域选择性的起源。