N-(4-hydroxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-guanidine
• 英文别名: 2-[6-oxo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-yl]guanidine
• 化学式: C₆H₆F₃N₅O
• 分子量: 221.142
• InChiKey: ZIVZMHDVHGUYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 N-(4-hydroxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-guanidine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到6'-hydroxy-4'-trifluoromethyl-4,6-dimethyldipyrimidin-2,2'-ylamine
  参考文献：
  名称：

  基于二嘧啶-2-基胺的多重氢键支架。

  摘要：

  提出了一种基于二嘧啶-2-基胺的多重氢键阵列，该阵列很容易获得。研究了预组织分子内氢键，互变异构平衡和空间效应对缔合行为的影响。X射线衍射表明分子在固态状态下具有氢键合位点的ADA（受体-供体-受体）阵列。该阵列保留在溶液中，并且（1）H NMR滴定表明具有空间上非必需DAD阵列的分子被选择性结合。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol016750a
• 作为产物：
  描述：

  [6-oxo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-yl]cyanamide 、 氯化铵 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-hydroxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2,4,7-三取代的嘧啶[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮

  摘要：

  开发了一种制备在环的2、4和7位官能化的新型嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-衍生物的方法。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-一个骨架的衍生化多样性是通过两种互补方法将取代基引入位置2和7来合成关键中间体而成功实现的即 嘧啶基胍。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪环第4位的变化可通过以下方法实现：三嗪与相应的醛一起闭环。该方法的范围通过制备66个嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6- one的文库进行了说明，事实证明该文库是新的选择性抗癌药的来源。还研究了所制备化合物的互变异构偏好性和抗癌特性。

  DOI：

  10.1039/c5nj00405e

文献信息

• An efficient synthesis of 2,4,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Seow Joo Lim、Wee Ling Ong、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c5nj00405e

  日期：——

  5]triazin-6-one scaffold was successfully achieved by the introduction of substituents into positions 2 and 7 via two complementary approaches for the synthesis of key intermediates viz. pyrimidinylguanidines. Variations in position 4 of the pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine ring were made available by the regioselective introduction of various substituents via the triazine ring closure with corresponding aldehydes

  开发了一种制备在环的2、4和7位官能化的新型嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-衍生物的方法。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-一个骨架的衍生化多样性是通过两种互补方法将取代基引入位置2和7来合成关键中间体而成功实现的即 嘧啶基胍。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪环第4位的变化可通过以下方法实现：三嗪与相应的醛一起闭环。该方法的范围通过制备66个嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6- one的文库进行了说明，事实证明该文库是新的选择性抗癌药的来源。还研究了所制备化合物的互变异构偏好性和抗癌特性。
• A Multiple Hydrogen-Bond Scaffold Based on Dipyrimidin-2-ylamine
  作者：Serge H. M Söntjens、Joris T. Meijer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Marcel H. P. van Genderen、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ol016750a

  日期：2001.11.1

  A multiple hydrogen-bond array based on dipyrimidin-2-ylamine is presented, which is easily accessible. The influence of a preorganizing intramolecular hydrogen bond, tautomeric equilibria, and steric effects on the association behavior were investigated. X-ray diffraction shows that the molecules feature an ADA (acceptor-donor-acceptor) array of hydrogen-bonding sites in the solid state. The array

  提出了一种基于二嘧啶-2-基胺的多重氢键阵列，该阵列很容易获得。研究了预组织分子内氢键，互变异构平衡和空间效应对缔合行为的影响。X射线衍射表明分子在固态状态下具有氢键合位点的ADA（受体-供体-受体）阵列。该阵列保留在溶液中，并且（1）H NMR滴定表明具有空间上非必需DAD阵列的分子被选择性结合。[结构：见文字]