3-(benzyloxy)cyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)cyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid cis-3-benzyloxycyclobutyl ester；(3-phenylmethoxycyclobutyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: OZZFTTRVVCIFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)cyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(3-benzyloxycyclobutyl)-5-bromopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Electron-Deficient Heteroaromatic 1,3-Substituted Cyclobutyls via Zinc Insertion/Negishi Coupling Sequence under Batch and Automated Flow Conditions

  摘要：

  Synthesis of 1,3-substituted cyclobutyls enabled by zinc insertion into functionalized iodocyclobutyl derivatives followed by Negishi coupling with halo-heteroaromatics is reported. Two distinct sets of conditions were developed; the first involved a two-step batch protocol using activated Rieke zinc, and the second involved a multistep continuous flow process. Both methods showed complementarity and allowed for rapid access to these medicinally relevant motifs, the possibility of scaling up, and automation for library synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03588
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-1-环丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(benzyloxy)cyclobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR BICYCLIC COMPOUND AND APPLICATION AS ANTIFUNGAL AGENT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BICYCLIQUE ET APPLICATION EN TANT QU'AGENT ANTIFONGIQUE
  [ZH] 双环类化合物的制备方法及作为抗菌剂的应用

  摘要：

  涉及式(Ⅰ)所示化合物及其药学上可接受的盐，以及该化合物的抗真菌应用。

  公开号：

  WO2022206862A1

文献信息

• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• 一种用于荧光标记的环丁烯衍生物
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112794813B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种用于荧光标记的环丁烯衍生物，以及由该环丁烯衍生物制得的荧光标记试剂盒。该环丁烯衍生物的结构如式I所示。实验表明，本发明提供的环丁烯衍生物具有优异的稳定性，同时在与四嗪类化合物发生生物正交反应时具有快速的反应速度，因此，本发明的环丁烯衍生物在生物正交反应激活前在复杂的生物体系中能够保持良好的稳定性，而且在生物正交反应激活后，能够与带荧光基团的目标蛋白上的四嗪结构快速发生生物正交反应，开启荧光，实现对该目标蛋白的荧光标记。本发明提供的环丁烯衍生物能够用来制备荧光标记试剂盒，发挥荧光标记的作用，在活体追踪、荧光成像等领域具有广阔的应用前景。
• Concise Synthesis of Functionalized Cyclobutene Analogues for Bioorthogonal Tetrazine Ligation
  作者：Jiayu Sun、Jie Li、Hongbao Sun、Chunling Li、Haoxing Wu

  DOI：10.3390/molecules26020276

  日期：——

  Novel bioorthogonal tools enable the development of new biomedical applications. Here we report the concise synthesis of a series of aryl-functionalized cyclobutene analogues using commercially available starting materials. Our study demonstrates that cyclobutene acts as a small, strained dienophile to generate stable substrates suitable for bioorthogonal tetrazine ligation.

  新型生物正交工具能够开发新的生物医学应用。在这里，我们报告了使用市售起始材料一系列芳基官能化环丁烯类似物的简明合成。我们的研究表明，环丁烯作为一种小的、有张力的亲双烯体，可以产生适合生物正交四嗪连接的稳定底物。
• 环丁烯衍生物的制备方法及其在制备荧光标记试剂中的应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112778175B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种环丁烯衍生物的制备方法及其在制备荧光标记试剂中的应用。该环丁烯衍生物的结构如式I所示。实验表明，本发明提供的环丁烯衍生物具有优异的稳定性，同时在与四嗪类化合物发生生物正交反应时具有快速的反应速度，因此，本发明的环丁烯衍生物在生物正交反应激活前在复杂的生物体系中能够保持良好的稳定性，而且在生物正交反应激活后，能够与带荧光基团的目标蛋白上的四嗪结构快速发生生物正交反应，开启荧光，实现对该目标蛋白的荧光标记。本发明提供的环丁烯衍生物能够用来制备荧光标记试剂，发挥荧光标记的作用，在活体追踪、荧光成像等领域具有广阔的应用前景。
• [EN] PYRROLOTRIAZINE DERIVATIVES FOR TREATING KIT- AND PDGFRA-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR KIT ET PDGFRA
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2020210293A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides compounds of Formula I, pharmaceutical salts thereof, and/or solvates of any of the foregoing which are useful for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRa and present an advantageously non-brain penetrant profile for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRa. The present disclosure also provides methods for treating gastrointestinal stromal tumors and systemic mastocytosis.

  本发明公开了式I化合物、其药用盐以及上述任何化合物的溶剂合物，它们可用于治疗与突变型KIT和PDGFRα相关的疾病和病症，并且对于治疗与突变型KIT和PDGFRα相关的疾病和病症具有有利的非脑渗透性特征。本发明还提供了治疗胃肠道间质瘤和系统性肥大细胞增多症的方法。