(R)-2-phenylpropionic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-2-phenylpropionic acid phenyl ester
• 英文别名: (R)-phenyl 2-phenylpropanoate；phenyl (2R)-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YMMGSFWQSIZYOP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 6-氯嘌呤 、 (R)-2-phenylpropionic acid phenyl ester 在 base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酶动态动力学分辨率不对称构建具有可调 N-9/N-7 区域选择性的取代嘌呤酯

  摘要：

  我们报告了一种酶催化动态动力学拆分方案，用于一锅不对称合成取代嘌呤衍生物，具有高产物收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 99%）。可控的N-9/N-7取代给有机合成带来了巨大的挑战，可以通过选择不同类型的酶作为催化剂来实现。该方法被证明易于扩展，并成功用于制备一系列具有药用活性的酸的前药。此外，生物催化剂表现出良好的可回收性，表明该策略在制药行业实际应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301023
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-phenylpropanoate 生成 (R)-2-phenylpropionic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯的选择性外消旋作用：与酶促水解反应的相关性

  摘要：

  已经证明在相应的酸存在下酯的选择性外消旋化。苯基酯比甲基酯更易于外消旋化。初步结果表明这些结果在酶催化的水解反应中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02362-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Enantioselective Hydroesterification of Aryl Olefins with Phenyl Formate
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Jie Dai、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02467

  日期：2016.11.4

  An effective Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydroesterification of aryl olefins with phenyl formate is described. A variety of phenyl 2-arylpropanoates can be obtained in good yields with high b/l ratios and ee’s without using toxic CO gas.

  描述了芳基烯烃与甲酸苯基酯的有效的Pd催化的区域和对映选择性加氢酯化。无需使用有毒的CO气体，就可以以高的b / l比和ee以高收率获得各种2-芳基丙酸苯基酯。
• 光活性的2-芳基丙酸及其衍生物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN106431919A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一种光活性的2‑芳基丙酸及其衍生物的合成方法，所述方法通过金属钯盐、手性双磷配体为催化剂，使用原料易得的芳基烯烃与甲酸苯酯或一氧化碳、苯酚反应，得到光活性2‑芳基丙酸苯酯，并通过水解或者胺解得到光活性2‑芳基丙酸及其衍生物。所述合成方法反应条件温和、步骤简便、便于操作，且得到的光活性2‑芳基丙酸及其衍生物，对映体过量值(ee值)最高可达到95％。
• Synthesis of Chiral Esters via Asymmetric Wolff Rearrangement Reaction
  作者：Jing Meng、Wei-Wei Ding、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03227

  日期：2019.12.20

  The first asymmetric Wolff rearrangement reaction that directly converts α-diazoketones into broadly useful chiral α,α-disubstituted carboxylic esters with high enantioselectivities (up to 97.5:2.5 er) is reported. The cascade reaction proceeds through the seamless combination of visible-light-induced formation of the ketene intermediate and asymmetric ketene esterification using a readily available

  报道了第一个不对称的Wolff重排反应，该反应将α-二氮酮直接转化为具有高对映选择性（高达97.5：2.5 er）的广泛使用的手性α，α-二取代的羧酸酯。级联反应通过使用可见的苯并四咪唑型催化剂将可见光诱导的乙烯酮中间体的形成与不对称的乙烯酮酯化反应无缝结合而进行。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Protonation Reaction of Meldrum's Acid Derivatives under PTC Conditions
  作者：Fabien Legros、Thomas Martzel、Jean-François Brière、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201800331

  日期：2018.5.8

  An organocatalyzed enantioselective protonation sequence that starts from readily available disubstituted Meldrum's acid derivatives and phenols, proceeds under phase‐transfer‐catalytic (PTC) conditions, and provides chiral nonracemic 2‐aryl propionic esters in good isolated yields with up to 70 % ee is presented. The usefulness of this method was demonstrated by the synthesis of enantioenriched (S)‐ibuprofen

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。