heptyl hydrogen malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: heptyl hydrogen malonate
• 英文别名: monoheptyl malonate；3-Heptoxy-3-oxopropanoic acid；3-heptoxy-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: HXBXBTQJWZCBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl hydrogen malonate 在 吡啶 、 苯胺 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 7.0h， 生成 C₃₆H₅₀O₁₀
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂Cyrene™中仿生的区域选择性和高产率的Cu（I）催化芥子酸酯的二聚化：向可持续的抗氧化剂和抗紫外线成分发展

  摘要：

  天然的芥子酸及其酯是抗紫外线和抗自由基化学物质。这项工作旨在设计一种工业相关的可持续合成途径，使它们的选择性β-β'二聚化以增强其性能，以期将其用于商业用途，例如化妆品，塑料和食品/饲料的功能性添加剂。涉及吡啶和O 2的铜（I）催化过程使用符合REACH要求的生物基溶剂Cyrene™开发并绿色化空气。通过实验设计进一步优化后，这种可持续的合成工艺已成功应用于各种芥子酸酯，并已在多克规模上得到验证。相对于商业抗氧化剂，将所得的β-β'二棕榈酸酯的抗自由基活性进行了基准测试，而将其紫外线吸收率与植物中发现的天然抗紫外线化合物辛那普酰苹果酸和广泛使用的商业防晒成分Octinoxate™的抗紫外线活性进行了比较。 。结果表明，这些二聚体是更好的自由基清除剂，不仅表现出更好的紫外线吸收率，而且覆盖了UV-A和UV-B区域。

  DOI：

  10.1039/d0gc00122h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二庚酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.2%的产率得到heptyl hydrogen malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Heptyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate

  摘要：

  标题化合物 C16H22O4 是通过原儿茶醛与丙二酸单庚酯的改良克诺文纳格尔缩合反应合成的，并从苯中重结晶，其单晶 X 射线衍射结果（CCDC 272827）证实了该化合物的存在。该化合物在三linic 空间群 Pī 中结晶，晶胞参数 a = 5.296(3) Å, b = 10.711(13) Å, c = 13.870(4) Å, α = 98.该结构为 E 异构体，其堆积通过分子间 O-H-O 和 C-H-O 氢键而稳定。通过改进的克诺文纳格尔缩合反应合成的标题化合物 C16H22O4 经单晶 X 射线衍射证实其结构为 E 异构体，其堆积通过氢键稳定。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9341-y

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HETEROCYCLISCHER QUARTÄRER AMMONIUM- UND/ODER GUANIDINIUM-VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING HETEROCYCLIC QUATERNARY AMMONIUM AND/OR GUANIDINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES AMMONIUM ET/OU GUANIDINIUM QUATERNAIRES HETEROCYCLIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027069A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Verfahren zur Herstellung eines, ein heterocyclisches quartäres Ammonium- und/oder Guanidinium-Kation enthaltenden Zwischenprodukts für die Synthese heterocyclischer quartärer Ammonium- und/oder Guanidinium-Verbindungen, bei dem man heterocyclische quartäre Ammonium- und/oder Guanidinium-carboxylate mit einem oxidierenden Agens in Gegenwart eines Metalls aus der 8. bis 10. Gruppe des Periodensystems bei einer Temperatur von 0 bis 250°C und einem Druck von 0,05 bis 20 MPa abs oxidiert.

  制备含有杂环季铵和/或胍铵阳离子的中间体以合成杂环季铵和/或胍铵化合物的方法，其中将杂环季铵和/或胍铵羧酸盐与氧化剂在8至10族元素金属存在下，在0至250°C温度和0.05至20 MPa压力下氧化。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HETEROCYCLISCHER QUARTÄRER AMMONIUM-VERBINDUNGEN UND/ODER GUANIDINIUM-VERBINDUNGEN HOHER REINHEIT<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF HETEROCYCLIC QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS AND/OR GUANIDINE COMPOUNDS HAVING HIGH PURITY<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES AMMONIUM ET/OU GUANIDINIUM QUATERNAIRES HETEROCYCLIQUES DE GRANDE PURETE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027070A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Verfahren zur Herstellung heterocyclischer quartärer Ammonium-Verbindungen und/oder Guanidinium-Verbindungen, bei dem man das Carboxylat des entsprechenden heterocyclischen quartären Ammonium-Kations und/oder Guanidinium-Kations, welches das Carboxylat-Anion der allgemeinen Formel R'-COO- (I), in der R' • Wasserstoff; • C1- bis C7-Alkyl; • -OOC-(CH2)n- mit n gleich 0, 1 oder 2; • R'OOC-(CH2)n- mit n gleich 0, 1 oder 2; • -OOC-CH=CH-; • R'OOC-CH=CH-; • Ethenyl; • 2-Propenyl; oder • eine unsubstituierte oder durch eine bis fünf unabhängig voneinander aus-gewählte Gruppen aus der Reihe C1- bis C6-Alkyl, Hydroxy, Carboxylat (-COO-), Carboxy (-COOH) und C1- bis C6-Alkyloxycarbonyl (-COOR# mit R# gleich C1- bis C6-Alkyl) substituierte Phenylgruppe und R' Wasserstoff oder C1- bis C6-Alkyl; bedeuten, enthält, mit einer anorganischen oder organischen Protonensäure mit einem pKa-Wert von ≤ 14, gemessen bei 25°C in wässriger Lösung, umsetzt.

  制造杂环季铵化合物和/或胍化合物的方法，其中将相应的杂环季铵阳离子和/或胍阳离子的羧酸盐，其包含一般式R'-COO-（I）中的羧酸根离子，其中R' • 氢；• C1-至C7-烷基；• -OOC-(CH2)n-，其中n为0、1或2；• R'OOC-(CH2)n-，其中n为0、1或2；• -OOC-CH=CH-；• R'OOC-CH=CH-；• 乙烯基；• 2-丙烯基；或• 一个未取代或通过C1-至C6-烷基、羟基、羧酸盐（-COO-）、羧基（-COOH）和C1-至C6-烷氧羰基（-COOR#，其中R#为C1-至C6-烷基）中的一种至五种独立选择的基团取代的苯基，以及R'为氢或C1-至C6-烷基；与具有在25°C下在水溶液中测得的pKa值≤14的无机或有机质子酸反应。
• PROCESS FOR PREPARING IONIC LIQUIDS BY ANION EXCHANGE
  申请人：Massonne Klemens

  公开号：US20100217010A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Process for preparing salts of the formula I (B + ) n x A y− where B is a cation comprising at least one nitrogen atom, A is an anion and n is an integer from 1 to 3, x and y are each an integer from 1 to 3 and the product of x and y is equal to n, by reacting salts of the formula II (B + ) n x A y− where B and n, x and y are as defined above and C is a compound which has one or more carboxylate groups (referred to as carboxylate for short) and is different from A, with the ammonium salt of the anion A or with the protic acid of the anion A in the presence of ammonia.

  制备I(B+)nxAy的盐的过程-其中B是至少含有一个氮原子的阳离子，A是阴离子，n是1到3的整数，x和y分别是1到3的整数，且x和y的乘积等于n，通过反应II(B+)nxAy的盐来实现-其中B和n、x和y如上定义，C是一种具有一个或多个羧酸基团（简称为羧酸）且与A不同的化合物，与阴离子A的铵盐或其质子酸在氨的存在下反应。
• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I
• Synthesis of trans-caffeate analogues and their bioactivities against HIV-1 integrase and cancer cell lines
  作者：Chun-nian Xia、Hai-bo Li、Feng liu、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.046

  日期：2008.12

  Forty caffeate analogues were synthesized via a convenient method starting from vanillin with moderate to good yields. The testing of biological activity of these compounds against HIV-1 integrase indicates that four compounds: bornyl caffeate, bornyl 2-nitrocaffeate, 5-nitrocaffeic acid and 5-nitrocaffeic acid phenethyl ester (5-nitroCAPE) possess a good HIV integrase inhibitory activity, IC50 19.9, 26.8, 25.0 and 13.5 mu M, respectively. Twelve caffeate analogues were tested by MTT assay on growth of human hepatocellular carcinoma BEL-7404, human breast MCF-7 adenocarcinoma, human lung A549 adenocarcinoma and human gastric cancer BCG823 cell lines, respectively. And the best result is IC50 5.5 mu M for CAPE against BEL-7404. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.