gemfibrozil propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: gemfibrozil propyl ester
• 英文别名: Propyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: URMYEDCYCSWPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((4-bromophenyl)(diazo)methyl)phosphonate 、 gemfibrozil propyl ester 在 六氟异丙醇 、 Rh₂(S-di-(4-Br)TPPTTL)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用((芳基)(重氮)甲基)膦酸酯对伯苄基C-H键进行对映选择性分子间C-H功能化

  摘要：

  使用供体/受体卡宾的催化剂控制的 C-H 官能化已被证明是一种能够实现高水平位点控制和立体控制的有效过程。这项研究表明，供体/受体卡宾 C-H 官能化的范围可以扩展到受体基团为膦酸酯的系统。当使用优化的二铑催化剂时，Rh 2 ( S-di -(4-Br)TPPTTL) 4 , ((芳基)(重氮)甲基)膦酸酯具有高度对映选择性 (84–99% ee) 和位点选择性 (>30) :1 rr) 苄基 C–H 官能化。膦酸酯基团比之前研究的羧酸酯基团的空间要求更高，与空间更拥挤的位置相比，其对主要位点的选择性要高得多。该方法的有效性已通过雌酮、阿达帕林、( S )-萘普生、氯贝丁酯和吉非贝齐衍生物的后期初级 C-H 官能化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04661
• 作为产物：
  描述：

  吉非罗齐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 gemfibrozil propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lovrek; Jadrijevic-Mladar Takac; Zorc, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 11, p. 811 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Alkylation of Glycine Derivatives via Photoinduced Palladium Catalysis, Utilizing Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mediated by Alkyl Radicals
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c04075

  日期：2023.12.15

  while showcasing remarkable tolerance toward diverse functional groups. To shed light on the underlying mechanism, extensive investigations involving control experiments, deuterium labeling, radical clocking, and kinetic studies have been conducted. The collected data consistently support a reaction pathway involving the formation of Pd(I)/alkyl hybrid species followed by intermolecular HAT and elimination

  烷基/Pd杂化物种是一种独特的以sp3-C为中心的自由基，可在甘氨酸衍生物直接烷基化的开发中促进分子间氢原子转移（HAT）。这种转化反应在简单温和的条件下顺利进行，在涵盖甘氨酸衍生物和烷基溴的底物范围方面表现出令人印象深刻的多功能性，同时表现出对不同官能团的显着耐受性。为了阐明潜在的机制，已经进行了涉及控制实验、氘标记、自由基时钟和动力学研究的广泛研究。收集到的数据一致支持反应途径，包括形成 Pd(I)/烷基杂化物，然后进行分子间 HAT 和消除步骤，从而导致亚胺中间体的原位形成，最终通过自由基加成在最后阶段达到顶峰。