2-benzylidene-6-(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzylidene-6-(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclohexanone
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ZLRGFPCPFAGDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-benzylidene-6-(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基戊烷系列作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列的三十二个二芳基戊烷衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。11种化合物（19，20，21，24，27，28，29，31，32，33和34）被发现显著抑制α葡糖苷酶，其中的化合物28，31和32表现出最高的活性，IC 50值范围从14.1到15.1 µM。结构活性比较表明，多个羟基对于α-葡糖苷酶抑制活性是必不可少的。同时，发现3，4-二羟基苯基和呋喃基部分对于改善α-葡糖苷酶抑制作用至关重要。分子对接分析进一步证实了3,4-二羟基苯基和呋喃基部分在以不同方式与α-葡萄糖苷酶活性位点结合时都起着至关重要的作用。总体结果表明，具有五元杂环和多羟基苯基部分的二芳基戊烷可能是寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的一种新的先导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.048

文献信息

• In vitro and in silico evaluations of diarylpentanoid series as α-glucosidase inhibitor
  作者：Sze Wei Leong、Faridah Abas、Kok Wai Lam、Khatijah Yusoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.048

  日期：2018.2

  synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Eleven compounds (19, 20, 21, 24, 27, 28, 29, 31, 32, 33 and 34) were found to significantly inhibit α-glucosidase in which compounds 28, 31 and 32 demonstrated the highest activity with IC50 values ranging from 14.1 to 15.1 µM. Structure-activity comparison shows that multiple hydroxy groups are essential for α-glucosidase inhibitory

  合成了一系列的三十二个二芳基戊烷衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。11种化合物（19，20，21，24，27，28，29，31，32，33和34）被发现显著抑制α葡糖苷酶，其中的化合物28，31和32表现出最高的活性，IC 50值范围从14.1到15.1 µM。结构活性比较表明，多个羟基对于α-葡糖苷酶抑制活性是必不可少的。同时，发现3，4-二羟基苯基和呋喃基部分对于改善α-葡糖苷酶抑制作用至关重要。分子对接分析进一步证实了3,4-二羟基苯基和呋喃基部分在以不同方式与α-葡萄糖苷酶活性位点结合时都起着至关重要的作用。总体结果表明，具有五元杂环和多羟基苯基部分的二芳基戊烷可能是寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的一种新的先导设计。