1,5-anhdyro-L-fucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-anhdyro-L-fucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-L-fucitol；1-deoxy L-fucose；1-deoxy-L-fucose；2,6-Anhydro-1-Deoxy-D-Galactitol；(2S,3S,4S,5R)-2-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: KBVSUNBCTPQWJL-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 、 1,5-anhdyro-L-fucitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶抑制剂没食子单宁衍生物的合成与评价

  摘要：

  没食子单宁是酚类天然产物，含有与多元醇核心连接的没食子酰基部分，例如D-葡萄糖。据报道，一些没食子单宁具有抗糖尿病特性，例如 α-葡萄糖苷酶抑制活性。在这项研究中，合成了 14 种以 1,5-脱水糖醇和肌醇作为环状多元醇核心的非天然没食子单宁衍生物，以研究它们的结构如何影响抗氧化和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。单宁酸表现出最有效的抗氧化活性（EC 50 = 2.84 μM），效力与没食子酰基部分的数量成比例增加。合成肌醇衍生物在大鼠 α-葡萄糖苷酶抑制活性方面优于 1,5-脱水糖醇衍生物。五没食子酰葡萄糖是一种天然化合物，具有最高的活性 (IC 50  = 0.336 μM)。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00566
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 吡啶 、 锂硼氢 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,5-anhdyro-L-fucitol
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063

文献信息

• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• [EN] INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECB<br/>[FR] INHIBITEURS DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECB
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2016151066A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to compounds derived from deoxy fucose. These compounds are useful as lectin inhibitors, especially as inhibitors of LecB. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The invention further relates to therapeutic uses of these compounds, especially to the prophylaxis or treatment of infections involving Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及源自脱氧呋喃糖的化合物。这些化合物可作为凝集素抑制剂，特别是作为LecB的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，该发明还涉及这些化合物的治疗用途，特别是用于预防或治疗涉及铜绿假单胞菌感染的情况。
• A Biophysical Study with Carbohydrate Derivatives Explains the Molecular Basis of Monosaccharide Selectivity of the Pseudomonas aeruginosa Lectin LecB
  作者：Roman Sommer、Thomas E. Exner、Alexander Titz

  DOI：10.1371/journal.pone.0112822

  日期：——

  The rise of resistances against antibiotics in bacteria is a major threat for public health and demands the development of novel antibacterial therapies. Infections with Pseudomonas aeruginosa are a severe problem for hospitalized patients and for patients suffering from cystic fibrosis. These bacteria can form biofilms and thereby increase their resistance towards antibiotics. The bacterial lectin LecB was shown to be necessary for biofilm formation and the inhibition with its carbohydrate ligands resulted in reduced amounts of biofilm. The natural ligands for LecB are glycosides of d-mannose and l-fucose, the latter displaying an unusual strong affinity. Interestingly, although mannosides are much weaker ligands for LecB, they do form an additional hydrogen bond with the protein in the crystal structure. To analyze the individual contributions of the methyl group in fucosides and the hydroxymethyl group in mannosides to the binding, we designed and synthesized derivatives of these saccharides. We report glycomimetic inhibitors that dissect the individual interactions of their saccharide precursors with LecB and give insight into the biophysics of binding by LecB. Furthermore, theoretical calculations supported by experimental thermodynamic data suggest a perturbed hydrogen bonding network for mannose derivatives as molecular basis for the selectivity of LecB for fucosides. Knowledge gained on the mode of interaction of LecB with its ligands at ambient conditions will be useful for future drug design.

  细菌对抗生素耐药性的增加是公共卫生的一大威胁，需要开发新型抗菌疗法。铜绿假单胞菌感染是住院病人和囊性纤维化患者面临的一个严重问题。这些细菌会形成生物膜，从而增加对抗生素的耐药性。研究表明，细菌凝集素 LecB 是生物膜形成的必要条件，使用其碳水化合物配体进行抑制可减少生物膜的数量。LecB 的天然配体是 d-甘露糖苷和 l-岩藻糖苷，后者显示出不同寻常的强亲和力。有趣的是，虽然甘露糖苷对 LecB 的配体作用要弱得多，但在晶体结构中，它们确实与蛋白质形成了额外的氢键。为了分析岩藻糖苷中的甲基和甘露糖苷中的羟甲基对结合的贡献，我们设计并合成了这些糖苷的衍生物。我们报告的仿糖抑制剂剖析了其糖类前体与 LecB 的单独相互作用，并深入揭示了 LecB 结合的生物物理学原理。此外，实验热力学数据支持的理论计算表明，甘露糖衍生物的氢键网络是 LecB 对岩藻糖苷具有选择性的分子基础。有关 LecB 与其配体在环境条件下的相互作用模式的知识将有助于未来的药物设计。
• Synthesis of Carba- and C-Fucopyranosides and Their Evaluation as α-Fucosidase Inhibitors − Analysis of an Unusual Conformation Adopted by an Amino-C-fucopyranoside
  作者：Mercedes Carpintero、Agatha Bastida、Eduardo García-Junceda、Jesús Jiménez-Barbero、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4127::aid-ejoc4127>3.0.co;2-6

  日期：2001.11

  Several carba- and C-fucopyranosides bearing a variety of substituents at their pseudoanomeric positions have been synthesized and tested as inhibitors of bovine kidney a-fucosidase. From the IC50 values, some conclusions about the structure-activity relationship could be drawn, The presence of a hydroxyl group close to the pseudoanomeric position, or the presence of an aromatic ring as substituent, were beneficial for inhibitory activity. A 1-(R)-amino-phenylmethyl C-fucopyranoside, the activity of which increased 40 times when the pH was changed from 5.0 to 7.0, adopted a C-4(1) conformation, in contrast to the C-1(4) form normally adopted by natural fucopyranosides. The conformation of this compound was analyzed in comparison with that of the 1-(S)-configured epimer, using NMR spectroscopy and molecular modeling.
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3052134B1

  公开（公告）日：2021-05-05