4-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)amino]benzaldehyde；4-[Methyl(prop-2-ynyl)amino]benzaldehyde；4-[methyl(prop-2-ynyl)amino]benzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QGDIQMYXBJCDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-((3-(1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofur-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-yl)(methyl)amino)benzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Polymerase-mediated synthesis of p-vinylaniline-coupled fluorescent DNA for the sensing of nucleolin protein–c-myc G-quadruplex interactions

  摘要：

  我们报道了合成两种脱氧尿嘧啶衍生物（dUCN2，dUPy），它们作为分子转子，这种探测系统被证明对于感知由此G四链体和核仁蛋白相互作用引起的基因调控非常有用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00863c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡rid醇-白藜芦醇杂种作为MAO-B的新型抑制剂，具有抗氧化剂和神经保护活性，可用于治疗帕金森氏病。

  摘要：

  设计并合成了一系列吡ido醇-白藜芦醇杂化物作为单胺氧化酶B抑制剂，用于治疗帕金森氏病。它们大多数以高选择性对MAO-B表现出有效的抑制活性。具体地，化合物12a，12g和12l对h MAO-B表现出最优异的抑制，IC 50值分别为0.01μM，0.01μM和0.02μM。进一步的可逆性研究表明12a和12l是可逆的，而12g是可逆的是不可逆的MAO-B抑制剂。MAO的分子对接研究揭示了这些化合物与MAO-B的结合模式和高选择性。另外，在对H 2 O 2诱导的PC-12细胞损伤的测试中，这三种代表性化合物还表现出低细胞毒性和优异的神经保护作用。而且，12a，12g和12l显示出良好的抗氧化活性和高的血脑屏障渗透性。总体而言，所有这些结果突出了12a，12g和12l是用于PD治疗的潜在且优异的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103707

文献信息

• Facile synthesis of novel fluorescent thiazole coumarinyl compounds: Electrochemical, time resolve fluorescence, and solvatochromic study
  作者：Rabail Ujan、Ali Bahadur、Ghulam Shabir、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Qaiser Mahmood、Muhammad Shoaib、Ifzan Arshad、Muhammad Saifullah、Guocong Liu、Rana Muhammad Irfan、Zahoor Ahmad、Mohsin Javed、Muhammad Raheel、Muhammad Abdul Qayyum、Bilal Khalid、Komal Rizwan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129422

  日期：2021.3

  spectroscopic studies. Thiazole coumarinyl derivatives were subjected to UV-Visible studies in different solvents such as ethanol, ethyl acetate, and DMF for solvatochromic studies. The synthesized coumarinyl thiazole compounds showed absorption in the range of 332-390 nm. Electrochemical studies were performed in DMSO and redox behavior was offered by thiazoles. Fluorescence of coumarinyl thiazole compounds

  摘要 本研究合成并表征了具有生物活性支架的苯香豆素-噻唑-偶氮甲碱衍生物。本研究涉及噻唑香豆素衍生物 (5a-k) 的多步合成，该衍生物由萘醛、乙酰乙酸乙酯和氨基硫脲完成。1H NMR 和 13C NMR 光谱研究证实了新合成衍生物的形成。噻唑香豆素衍生物在不同溶剂（如乙醇、乙酸乙酯和 DMF）中进行紫外-可见研究，用于溶剂化变色研究。合成的香豆素基噻唑化合物在 332-390 nm 范围内显示出吸收。电化学研究在 DMSO 中进行，氧化还原行为由噻唑提供。在乙醇中检测香豆素基噻唑化合物的荧光，乙酸乙酯和 DMF 以可视化溶剂对化合物发射能力的影响。香豆素基噻唑的荧光光谱在 436-550 nm 范围内表现出尖锐的发射。
• Clickable styryl dyes for fluorescence labeling of pyrrolidinyl PNA probes for the detection of base mutations in DNA
  作者：Boonsong Ditmangklo、Jaru Taechalertpaisarn、Khatcharin Siriwong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/c9ob01492f

  日期：——

  sensitive analysis of genetic mutations. In this work, we synthesized novel alkyne-modified styryl dyes for conjugation with pyrrolidinyl peptide nucleic acid (acpcPNA) by click chemistry for the development of hybridization responsive fluorescent PNA probes. The free styryl dyes generally exhibited weak fluorescence in aqueous media, and the fluorescence was significantly enhanced (up to 125-fold) upon

  荧光杂交探针是快速，特异性和灵敏地分析遗传突变的重要工具。在这项工作中，我们通过点击化学合成了新颖的炔烃修饰的苯乙烯基染料，用于与吡咯烷基肽核酸（acpcPNA）偶联，以开发杂交响应性荧光PNA探针。游离苯乙烯基染料通常在水性介质中显示弱荧光，并且与DNA双链体结合后，荧光显着增强（最多125倍）。选定的对DNA表现出良好响应的苯乙烯基染料通过PNA与PNA偶联顺序还原烷基化-点击化学。尽管这些探针与互补DNA杂交时显示的荧光变化很小，但是在存在结构错位（包括错配，脱碱基和碱基插入的DNA靶标）的情况下，观察到了显着的荧光增强。携带碱基插入的DNA实现了最大的荧光量子产率增加（高达14.5倍）。尽管设计了许多探针以对互补的DNA靶标产生荧光反应，但对突变（例如单核苷酸多态性（SNP），碱基插入/缺失和无碱基位点）有反应的探针却很少见。因此，苯乙烯基染料标记的acpcPNA是一种独特的探针，
• A Bright, Renal‐Clearable NIR‐II Brush Macromolecular Probe with Long Blood Circulation Time for Kidney Disease Bioimaging
  作者：Chenzhi Yao、Ying Chen、Mengyao Zhao、Shangfeng Wang、Bin Wu、Yiwei Yang、Dongrui Yin、Peng Yu、Hongxin Zhang、Fan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202114273

  日期：2022.1.26

  A series of bright NIR-II brush macromolecular fluorophores (FBP) with high renal-clearance efficiency and long-blood circulation time has been developed. These achieve real-time in vivo NIR-II imaging of renal ischemia-reperfusion injury, tumor passive targeted imaging and renal cell carcinoma active targeted imaging with higher signal-to-noise ratio and extended retention time.

  开发了一系列明亮的NIR-II刷状高分子荧光团（FBP），具有高肾清除效率和长血液循环时间。这些实现了肾缺血再灌注损伤的实时体内NIR-II成像、肿瘤被动靶向成像和肾细胞癌主动靶向成像，具有更高的信噪比和更长的保留时间。
• Convergent synthesis and properties of photoactivable NADPH mimics targeting nitric oxide synthases
  作者：N.-H. Nguyen、N. Bogliotti、R. Chennoufi、E. Henry、P. Tauc、E. Salas、L. J. Roman、A. Slama-Schwok、E. Deprez、J. Xie

  DOI：10.1039/c6ob01533f

  日期：——

  NADPH mimics bearing one or two O-carboxymethyl groups on the adenosine moiety have been readily synthesized using click chemistry. These compounds display interesting one- or two-photon absorption properties. Their fluorescence emission wavelength and quantum yields (Φ) are dependent on the solvent polarity, with a red-shift in a more polar environment (λmax,em = 460–467 nm, Φ > 0.53 in DMSO, and λmax

  使用点击化学很容易合成了一系列新的在腺苷部分带有一个或两个O-羧甲基的光活化NADPH模拟物。这些化合物显示出令人感兴趣的一或二光子吸收特性。它们的荧光发射波长和量子产率（Φ）是依赖于溶剂的极性，与在一个更极性的环境红移（λ max时，EM = 460-467纳米，Φ > 0.53于DMSO，λ max时，EM = 475–491 nm，Φ
• Nucleotide‐Bearing Benzylidene‐Tetrahydroxanthylium Near‐IR Fluorophore for Sensing DNA Replication, Secondary Structures and Interactions
  作者：Miroslav Kuba、Tomáš Kraus、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.202003192

  日期：2020.9.16

  Thymidine triphosphate bearing benzylidene‐tetrahydroxanthylium near‐IR fluorophore linked to the 5‐methyl group via triazole was synthesized through the CuAAC reaction and was used for polymerase synthesis of labelled DNA probes. The fluorophore lights up upon incorporation to DNA (up to 348‐times) presumably due to interactions in major groove and the fluorescence further increases in the single‐stranded

  通过 CuAAC 反应合成带有通过三唑与 5-甲基连接的亚苄基四氢黄基近红外荧光团的胸苷三磷酸，并用于标记 DNA 探针的聚合酶合成。荧光团在掺入 DNA 后亮起（高达 348 倍），可能是由于主沟中的相互作用，并且单链寡核苷酸中的荧光进一步增强。标记的 dsDNA 通过荧光的强烈减弱来感知小分子和蛋白质的结合。该核苷酸被用作实时 PCR 检测 SARS-CoV-2 病毒的发光构件。