5-(furan-3-yl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(furan-3-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-furan-3-yl-2'-deoxyuridine；5-Furan-3-yl-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(furan-3-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: VRXUZNFYFJFFPS-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-(furan-3-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-thien-2-yl-2'-deoxyuridine类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用四有机锡试剂和钯配合物作为催化剂，由5-碘-2'-脱氧尿苷合成了许多5-杂芳族取代的2'-脱氧尿苷。优化了5-碘-2'-脱氧尿苷与锡烷基化杂芳族化合物之间的钯催化的交叉偶联反应，以合成5-噻吩-3-基-2'-脱氧尿苷和5-呋喃-3-基-2' -脱氧尿苷。5-（5-碘噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷用作合成5-（5-甲基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷，5-（5-乙烯基噻吩-2）的起始原料-基）-2'-脱氧尿苷和5-（5-乙炔基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。以硝酸铈铵为试剂合成了5-（5-硝基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。由5-（3-氧代丙炔-1-基）-2′-脱氧尿苷合成5-（异恶唑-5-基）-2′-脱氧尿苷。最后，通过将5-噻吩-2-基-β-卤化得到5-（5-氯噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-（5-溴噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶。 D-阿拉伯呋喃糖基尿

  DOI：

  10.1021/jm00057a003

文献信息

• Efficient Synthesis of Unprotected C-5-Aryl/Heteroaryl-2'-deoxyuridine via a Suzuki-Miyaura Reaction in Aqueous Media
  作者：Nathalie Fresneau、Marie-Aude Hiebel、Luigi Agrofoglio、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules171214409

  日期：——

  Following our previous results on an environmentally benign one-pot Sonogashira-cyclization protocol to obtain substituted furopyrimidine nucleosides under aqueous conditions, we investigate herein the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl derivatives at the C5 position of unprotected 2'-deoxyuridine in the same media with a common catalyst system avoiding exotic ligands, since palladium acetate and triphenylphosphine afforded the expected products in moderate to good yields.

  继我们之前在水溶液条件下通过无害环境的一锅 Sonogashira-环化方案获得取代的呋喃嘧啶核苷的研究成果之后，我们在此研究了在相同介质中使用普通催化剂体系，避免使用外来配体，在未受保护的 2'-脱氧尿苷的 C5 位上进行芳基和杂芳基衍生物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，因为醋酸钯和三苯基膦能以中等至良好的收率提供预期产物。
• Synthesis and antiviral activity of 5-thien-2-yl-2'-deoxyuridine analogs
  作者：Piet Wigerinck、Luc Kerremans、Paul Claes、Robert Snoeck、Prabhat Maudgal、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00057a003

  日期：1993.3

  reagents and palladium complexes as catalyst. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 5-iodo-2'-deoxyuridine and stannylated heteroaromatics was optimized for the synthesis of the 5-thien-3-yl-2'-deoxyuridine and 5-furan-3-yl-2'-deoxyuridine. 5-(5-Iodothien-2-yl)-2'-deoxyuridine was used as starting material for the synthesis of 5-(5-methylthien-2-yl)-2'-deoxyuridine, 5-(5-vinylthien-2-yl)-2'-deoxyuridine

  使用四有机锡试剂和钯配合物作为催化剂，由5-碘-2'-脱氧尿苷合成了许多5-杂芳族取代的2'-脱氧尿苷。优化了5-碘-2'-脱氧尿苷与锡烷基化杂芳族化合物之间的钯催化的交叉偶联反应，以合成5-噻吩-3-基-2'-脱氧尿苷和5-呋喃-3-基-2' -脱氧尿苷。5-（5-碘噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷用作合成5-（5-甲基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷，5-（5-乙烯基噻吩-2）的起始原料-基）-2'-脱氧尿苷和5-（5-乙炔基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。以硝酸铈铵为试剂合成了5-（5-硝基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。由5-（3-氧代丙炔-1-基）-2′-脱氧尿苷合成5-（异恶唑-5-基）-2′-脱氧尿苷。最后，通过将5-噻吩-2-基-β-卤化得到5-（5-氯噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-（5-溴噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶。 D-阿拉伯呋喃糖基尿