(6R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-6-fluoro-11-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-6-fluoro-11-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl propionate
• 英文别名: [(6R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-6-fluoro-11-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• 化学式: C₂₄H₃₂ClFO₆
• 分子量: 470.966
• InChiKey: RNSRKBWNFSTXKE-VWRGLZMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸可的松 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 silver fluoride 、 乙酸酐 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (6R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-6-fluoro-11-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  哇巴根配基和羟基化皮质类固醇类似物的简明合成方法的开发

  摘要：

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。

  DOI：

  10.1021/ja512022r

文献信息

• C-19 HYDROXY PREGNENES
  申请人：LEO Pharma A/S

  公开号：US20160009751A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to a compound according to formula I wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen and fluoro and R 2 is selected from C 1 -C 4 alkyl and hydrates or solvates thereof. The invention further relates to intermediates for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R1选自氢和氟基，R2选自C1-C4烷基及其水合物或溶剂合物。该发明还涉及用于制备所述化合物的中间体，用于治疗的所述化合物，包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗疾病的方法，以及用所述化合物制造药品。