(S)-(5-phenylisoxazol-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-(5-phenylisoxazol-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: FUCPTLGTUVIZDY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-phenylisoxazol-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)piperidin-1-yl)methanone 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到(S)-1-methyl-3-(1-(5-phenylisoxazole-3-carbonyl)piperidin-2-yl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基 Anabasine 和 Cytisine 衍生物与金刚烷、吡啶和 1,2-唑片段的合成和生物活性

  摘要：

  制备了一系列 anabasine 和 cytisine 的N-酰基衍生物，以发现基于天然产物的新型药物。所有合成的化合物都经过抗微生物、抗真菌、抗病毒和镇痛活性测试。具有异恶唑片段的化合物显示出最显着的抗菌活性，而金刚烷衍生物显示出最大的抗病毒作用。结果发现，大多数 anabasine 衍生物显示出显着的镇痛活性，可减轻动物对乙酸刺激作用的疼痛反应。新合成的化合物具有高水平的抗菌和抗病毒活性，因此可以认为它们有希望进一步研究其药理特性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217387
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噁唑-3-羰酰氯 、 新烟碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到(S)-(5-phenylisoxazol-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基 Anabasine 和 Cytisine 衍生物与金刚烷、吡啶和 1,2-唑片段的合成和生物活性

  摘要：

  制备了一系列 anabasine 和 cytisine 的N-酰基衍生物，以发现基于天然产物的新型药物。所有合成的化合物都经过抗微生物、抗真菌、抗病毒和镇痛活性测试。具有异恶唑片段的化合物显示出最显着的抗菌活性，而金刚烷衍生物显示出最大的抗病毒作用。结果发现，大多数 anabasine 衍生物显示出显着的镇痛活性，可减轻动物对乙酸刺激作用的疼痛反应。新合成的化合物具有高水平的抗菌和抗病毒活性，因此可以认为它们有希望进一步研究其药理特性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217387

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of N-acyl Anabasine and Cytisine Derivatives with Adamantane, Pyridine and 1,2-Azole Fragments
  作者：Gulim K. Mukusheva、Aigerym R. Zhasymbekova、Zharkyn Zh. Zhumagalieva、Roza B. Seidakhmetova、Oralgazy A. Nurkenov、Ekaterina A. Akishina、Sergey K. Petkevich、Evgenij A. Dikusar、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.3390/molecules27217387

  日期：——

  A series of N-acyl derivatives of anabasine and cytisine were prepared, to discover novel, natural product-based medicinal agents. All synthesized compounds were tested for antimicrobial, antifungal, antiviral and analgesic activity. The most pronounced antibacterial activity was shown by the compounds with isoxazole fragments, while the adamantane derivatives showed the greatest antiviral effect.

  制备了一系列 anabasine 和 cytisine 的N-酰基衍生物，以发现基于天然产物的新型药物。所有合成的化合物都经过抗微生物、抗真菌、抗病毒和镇痛活性测试。具有异恶唑片段的化合物显示出最显着的抗菌活性，而金刚烷衍生物显示出最大的抗病毒作用。结果发现，大多数 anabasine 衍生物显示出显着的镇痛活性，可减轻动物对乙酸刺激作用的疼痛反应。新合成的化合物具有高水平的抗菌和抗病毒活性，因此可以认为它们有希望进一步研究其药理特性。