(E)-3-(4-pyridyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(4-pyridyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylate；methyl (E)-2-methyl-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XMSZTOYOPMTIHY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 甲基丙烯酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 Cy₂NMe₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(4-pyridyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用于芳基氯化物和芳基溴化物的 Heck 反应的多功能催化剂

  摘要：

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。

  DOI：

  10.1021/ja010988c

文献信息

• A Versatile Catalyst for Heck Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides under Mild Conditions
  作者：Adam F. Littke、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja010988c

  日期：2001.7.1

  for Heck reactions of aryl chlorides and bromides. A sterically and electronically diverse array of aryl bromides, as well as activated aryl chlorides, couple with a range of mono- and disubstituted olefins at room temperature, furnishing the arylated product with high E/Z stereoselection. The corresponding reactions of a broad spectrum of electron-neutral and electron-rich aryl chlorides proceed at

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。
• Strategic Approach to 8-Azacoumarins
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Meng Shen、Jianyong Hu、Zhenlin Liu、Linna Li、Furen Xue、Peng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03771

  日期：2017.3.3

  compounds. The key lactonization step employs trans-acrylic acid attached pyridine N-oxides as the starting material, with acetic anhydride as both the activation agent and the solvent. Multiple transformations were involved in this reaction, including conjugate addition, nucleophilic aromatic substitution, and elimination. These studies provide the basis for access to 8-azacoumarins, enabling future work

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。
• HECK REACTIONS OF ARYL CHLORIDES CATALYZED BY PALLADIUM/TRI-tert-BUTYLPHOSPHINE: (E)-2-METHYL-3-PHENYLACRYLIC ACID BUTYL ESTER AND (E)-4-(2-PHENYLETHENYL)BENZONITRILE
  作者：Littke, Adam F.、Fu, Gregory C.、Ober, Michael H.、Denmark, Scott E.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0063

  日期：——