(2S,4R)-4-(N-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-2-guanidinoethyl)-1-fluorenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-4-(N-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-2-guanidinoethyl)-1-fluorenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-[2-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]ethyl]-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 674.818
• InChiKey: UENONJILEWXJBP-DJUQAAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tert-butyl) (S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,4R)-4-(N-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-2-guanidinoethyl)-1-fluorenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  限制使用精氨酸-脯氨酸融合氨基酸的肽转变构象和鸟嘌呤基团的构象分析：结合受体后应用于小型心房利钠肽。

  摘要：

  化合物（2S，4S）-和（2S，4R）-4-（2'-胍基乙基）脯氨酸已合成为构象受限的精氨酸。它们的主链轮流适合i +1位置，与精氨酸相比，侧链受到限制。这些类似物被纳入到微型心房利钠多肽中，该多肽在Gly（6）-Arg（7）（）-Met（8）-Asp（9）处具有重要的轮状构象。结构分析表明，Arg（7）与受体结合时构象空间的大小约为整个构象空间的三分之一。

  DOI：

  10.1021/jm030232j

文献信息

• Restriction of a Peptide Turn Conformation and Conformational Analysis of Guanidino Group Using Arginine-Proline Fused Amino Acids:  Application to Mini Atrial Natriuretic Peptide on Binding to the Receptor
  作者：Kenji Sugase、Manabu Horikawa、Masako Sugiyama、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1021/jm030232j

  日期：2004.1.1

  mini atrial natriuretic polypeptide, which has an important turnlike conformation at Gly(6)-Arg(7)()-Met(8)-Asp(9). Structural analysis revealed that the size of the conformational space of Arg(7) on binding to the receptor was approximately one-third of the entire conformational space.

  化合物（2S，4S）-和（2S，4R）-4-（2'-胍基乙基）脯氨酸已合成为构象受限的精氨酸。它们的主链轮流适合i +1位置，与精氨酸相比，侧链受到限制。这些类似物被纳入到微型心房利钠多肽中，该多肽在Gly（6）-Arg（7）（）-Met（8）-Asp（9）处具有重要的轮状构象。结构分析表明，Arg（7）与受体结合时构象空间的大小约为整个构象空间的三分之一。