2-formyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Formyl-3-(4-propylphenyl)benzoic acid；2-formyl-3-(4-propylphenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YYZRVHVREHPIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid 、 L-羟基脯氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到6-(4-propylphenyl)pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原-胺化-芳构化-Friedel-Crafts酰化级联反应轻松构建吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-ones和新型拓扑异构酶抑制剂的发现。

  摘要：

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03071h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-formyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原-胺化-芳构化-Friedel-Crafts酰化级联反应轻松构建吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-ones和新型拓扑异构酶抑制剂的发现。

  摘要：

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03071h

文献信息

• DIFLUOROXYMETHANE DERIVATIVE AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0786445B1

  公开（公告）日：2002-07-17
• US5858270A
  申请人：——

  公开号：US5858270A

  公开（公告）日：1999-01-12
• Facile construction of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones via a redox-amination–aromatization–Friedel–Crafts acylation cascade reaction and discovery of novel topoisomerase inhibitors
  作者：Shanchao Wu、Na Liu、Guoqiang Dong、Lin Ma、Shengzheng Wang、Wencai Shi、Kun Fang、Shuqiang Chen、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6cc03071h

  日期：——

  An efficient redox-amination-aromatization-Friedel-Crafts acylation cascade process from trans-4-hydroxyproline and 2-formylbenzoic acids has been developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones. Compound 3h was identified as a new potent dual topoisomerase I/II inhibitor.

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。