(4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: JOLCWRHFYLSCBY-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl]oxirane 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 以88%的产率得到(4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，CO 2与对映体纯的氨基环氧化物的完全选择反应。对映纯（4 R， 1 'S）-或（4 S，1 'S）-4-（1-氨基烷基）-2-氧代-1,3-二氧戊环的合成及合成应用

  摘要：

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。

  DOI：

  10.1021/jo070829x

文献信息

• Totally Selective Reaction of CO₂ with Enantiopure Amino Epoxides under Mild Reaction Conditions. Synthesis and Synthetic Applications of Enantiopure (4<i>R,</i>1‘<i>S</i>)- or (4<i>S</i>,1‘<i>S</i>)-4-(1-Aminoalkyl)-2-oxo-1,3-dioxolanes
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo070829x

  日期：2007.9.1

  The reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 with CO2, generated from acidic treatment of an aqueous solution of NaHCO3 at room temperature, efficiently afforded enantiopure cyclic carbonates 3 or 4, respectively, with total selectivity. Compounds 3 and 4 were readily transformed into the corresponding diols 7 and 8 by reaction with LiAlH4 or by basic hydrolysis. When

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。