4-hydroxy-1-[(2-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-[(2-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-1-(2-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD21043412
• 分子量: 285.321
• InChiKey: JLVHMWLFRQUWKQ-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-[(2-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 对氨基苯甲酸 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-[4-hydroxy-1-(2-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine-2-amido]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的苯磺酰胺的合成：一种有效的抗布鲁氏锥虫冈比亚氏剂

  摘要：

  非洲和其他发展中国家的数千人死亡仍归因于锥虫病。睡眠过度与炎症增加有关。我们在此报告了八种带有取代苯磺酰胺的新羧酰胺衍生物的合成，抗胰蛋白酶和抗炎活性。1-脯氨酸和L-4-羟基脯氨酸与取代的苯磺酰氯的碱促进反应以优异的产率得到了苯磺酰胺（11a-h）。硼酸介导的苯磺酰胺（11a-h）和对氨基苯甲酸（12）的酰胺化反应生成新的羧酰胺（13a-h））的良率。测试了新的甲酰胺类药物对锥虫布鲁氏菌的抗锥虫和抗炎活性以及对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制作用。化合物13f是最有效的抗锥虫剂，IC 50值为2 nM，而美拉莫尔为5 nM；而化合物13a是最有效的抗炎药，在施用0.5小时，1小时，2小时和3小时后，角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制百分比分别为58、60、67和84％。构效关系研究表明，对位取代苯磺酰胺环中的位置增加了抗锥虫和抗炎活性。4-羟脯氨酸（13a-d）显示出比脯氨酸（13e-h）更高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.017
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyproline 、 邻甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.65%的产率得到4-hydroxy-1-[(2-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的苯磺酰胺的合成：一种有效的抗布鲁氏锥虫冈比亚氏剂

  摘要：

  非洲和其他发展中国家的数千人死亡仍归因于锥虫病。睡眠过度与炎症增加有关。我们在此报告了八种带有取代苯磺酰胺的新羧酰胺衍生物的合成，抗胰蛋白酶和抗炎活性。1-脯氨酸和L-4-羟基脯氨酸与取代的苯磺酰氯的碱促进反应以优异的产率得到了苯磺酰胺（11a-h）。硼酸介导的苯磺酰胺（11a-h）和对氨基苯甲酸（12）的酰胺化反应生成新的羧酰胺（13a-h））的良率。测试了新的甲酰胺类药物对锥虫布鲁氏菌的抗锥虫和抗炎活性以及对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制作用。化合物13f是最有效的抗锥虫剂，IC 50值为2 nM，而美拉莫尔为5 nM；而化合物13a是最有效的抗炎药，在施用0.5小时，1小时，2小时和3小时后，角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制百分比分别为58、60、67和84％。构效关系研究表明，对位取代苯磺酰胺环中的位置增加了抗锥虫和抗炎活性。4-羟脯氨酸（13a-d）显示出比脯氨酸（13e-h）更高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.017

文献信息

• Synthesis of proline derived benzenesulfonamides: A potent anti- Trypanosoma brucei gambiense agent
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.017

  日期：2018.6

  60, 67 and 84% after 0.5 h, 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. The structure-activity relationship study revealed that substitution at the para position in the benzenesulfonamide ring increased both the antitrypanosomal and anti-inflammatory activities. The 4-hydroxyprolines (13a-d) showed higher anti-inflammatory activity than the prolines (13e-h). In contrast, the prolines (13e-h) had higher

  非洲和其他发展中国家的数千人死亡仍归因于锥虫病。睡眠过度与炎症增加有关。我们在此报告了八种带有取代苯磺酰胺的新羧酰胺衍生物的合成，抗胰蛋白酶和抗炎活性。1-脯氨酸和L-4-羟基脯氨酸与取代的苯磺酰氯的碱促进反应以优异的产率得到了苯磺酰胺（11a-h）。硼酸介导的苯磺酰胺（11a-h）和对氨基苯甲酸（12）的酰胺化反应生成新的羧酰胺（13a-h））的良率。测试了新的甲酰胺类药物对锥虫布鲁氏菌的抗锥虫和抗炎活性以及对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制作用。化合物13f是最有效的抗锥虫剂，IC 50值为2 nM，而美拉莫尔为5 nM；而化合物13a是最有效的抗炎药，在施用0.5小时，1小时，2小时和3小时后，角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制百分比分别为58、60、67和84％。构效关系研究表明，对位取代苯磺酰胺环中的位置增加了抗锥虫和抗炎活性。4-羟脯氨酸（13a-d）显示出比脯氨酸（13e-h）更高