methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)4-hydroxyindole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)4-hydroxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl-4-hydroxyindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₅S
• 分子量: 400.239
• InChiKey: ZPSXDIRRUCUKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)indole-2-carboxylate 、 碳酸氢钠 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)4-hydroxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as MCP-1 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的具有药用价值的吲哚，其中Z、X、T、A、R1、R2、p和q具有此处定义的任意含义，以及它们的药学上可接受的盐或体内水解酯，以及包含它们的制药组合物。这些新化合物具有对单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）的抑制活性。本发明还涉及在治疗由MCP-1介导的疾病或病情中使用这些吲哚的用途。

  公开号：

  US06288103B1

文献信息

• 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691962A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• INDOLE DERIVATIVES AS MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP1001935A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US5622953A
  申请人：——

  公开号：US5622953A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US6288103B1
  申请人：——

  公开号：US6288103B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• [EN] 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-3-PHENOXY-PROPANE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA RESISTANCE A DES AGENTS THERAPEUTIQUES MULTIPLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994022842A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to 1-amino-3-phenoxy-propane-derivatives of formula (1) (in which A, B, R, Rx, X and Z are defined as in the specification described) and methods for their preparation. These compounds may be used as modulators of multi-drug resistance in cancer chemotherapy and for circumvention of resistance in the treatment of malaria.(FR) L'invention concerne des dérivés de 1-amino-3-phénoxy-propane représentés par la formule (1), où A, B, R, Rx, X et Z sont définis selon la spécification décrite, ainsi que des procédés servant à leur préparation. Lesdits composés peuvent s'utiliser en tant que modulateurs de la résistance à des agents thérapeutiques multiples dans la chimiothérapie anticancéreuse, ainsi que pour lutter contre la résistance au traitement de la malaria.