6-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Methyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dioxooxathiazin-4-one；6-methyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dioxooxathiazin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 298.276
• InChiKey: GOGAOWVWSWUKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium acesulfame 、 对硝基溴化苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到6-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  糖精和乙酰磺胺衍生物的新型文库，作为碳酸酐酶IX和XII亚型的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  合成了小的N-取代的糖精和N- / O-取代的乙酰磺胺衍生物文库，并作为人类碳酸酐酶的四种不同同工型（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）的非典型和选择性抑制剂进行了测试。他们中的大多数在低纳摩尔范围内抑制hCA XII，hCA IX的K I在19和2482 nM之间，而对hCA II（K I s> 10μM）和hCA I（K I范围介于318 nM和50μM之间。由于hCA I和II是普遍存在的脱靶同工型，而癌症相关的同工型hCA IX和XII最近已被验证为药物靶标，因此这些结果在开发新的抗癌候选药物中取得了令人鼓舞的成就。此外，这些抑制剂的结构中缺乏经典的锌结合基团为不同的抑制机制开启了创新的，尚未探索的场景，这可能解释了高抑制选择性。已经进行了一种计算方法以进一步合理化生物学数据并表征这些抑制剂中某些抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.038

文献信息

• A novel library of saccharin and acesulfame derivatives as potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Adriano Mollica、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Anatoly P. Sobolev、Rossella Codispoti、Federica De Cosmi、Paolo Guglielmi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.038

  日期：2016.3

  Small libraries of N-substituted saccharin and N-/O-substituted acesulfame derivatives were synthesized and tested as atypical and selective inhibitors of four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). Most of them inhibited hCA XII in the low nanomolar range, hCA IX with KIs ranging between 19 and 2482 nM, whereas they were poorly active against hCA II (KIs

  合成了小的N-取代的糖精和N- / O-取代的乙酰磺胺衍生物文库，并作为人类碳酸酐酶的四种不同同工型（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）的非典型和选择性抑制剂进行了测试。他们中的大多数在低纳摩尔范围内抑制hCA XII，hCA IX的K I在19和2482 nM之间，而对hCA II（K I s> 10μM）和hCA I（K I范围介于318 nM和50μM之间。由于hCA I和II是普遍存在的脱靶同工型，而癌症相关的同工型hCA IX和XII最近已被验证为药物靶标，因此这些结果在开发新的抗癌候选药物中取得了令人鼓舞的成就。此外，这些抑制剂的结构中缺乏经典的锌结合基团为不同的抑制机制开启了创新的，尚未探索的场景，这可能解释了高抑制选择性。已经进行了一种计算方法以进一步合理化生物学数据并表征这些抑制剂中某些抑制剂的结合模式。