(2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-diethyl 2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a, 3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-2,2'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-diethyl 2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a, 3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-diethyl 2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-2,2'-dicarboxylate；ethyl (2S,3aR,8bS)-8b-[(2S,3aR,8bS)-2-ethoxycarbonyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄
• 分子量: 462.549
• InChiKey: RUNXCTJPSRFDGZ-POFPZCOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-diethyl 2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a, 3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-2,2'-dicarboxylate 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 230.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (-)-ditryptophenaline
  参考文献：
  名称：

  色氨酸二聚二酮哌嗪生物碱的集体合成和生物学评估

  摘要：

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503417
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 甲烷磺酸 、 vanadia 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 129.0h， 以28%的产率得到(2S,2'S,3aR,3'aR,8aS,8'aS)-diethyl 2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2, 3-b]indole]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中色氨酸衍生物的生物启发二聚反应：（+）-WIN 64821，（-）-二色吩啉和（+）-那嗪嗪B的三步合成

  摘要：

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。

  DOI：

  10.1002/anie.201303143

文献信息

• Bio-Inspired Dimerization Reaction of Tryptophan Derivatives in Aqueous Acidic Media: Three-Step Syntheses of (+)-WIN 64821, (−)-Ditryptophenaline, and (+)-Naseseazine B
  作者：Shinji Tadano、Yuri Mukaeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201303143

  日期：2013.7.29

  Doubling up: The direct bio‐inspired dimerization of commercially available amine‐free tryptophan derivatives in aqueous acidic media provides C2‐symmetrical and nonsymmetrical dimeric compounds. Further processing completes the concise syntheses of naturally occurring dimeric diketopiperazine alkaloids such as (+)‐WIN 64821 (see picture) in overall yields of up to 20 %.

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。
• Collective Synthesis and Biological Evaluation of Tryptophan-Based Dimeric Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Shinji Tadano、Yukihiro Sugimachi、Michinori Sumimoto、Sachiko Tsukamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201503417

  日期：2016.1.22

  diketopiperazine rings. Total yields of these alkaloid syntheses were from 10 up to 27 %. In addition, 1′‐(2‐phenylethylene)‐ditryptophenaline was synthesized by using three one‐pot operations. The studies detailed herein provided synthesized natural products for inhibitory activities of ubiquitin‐specific protease 7 (USP7) and foam cell formation in macrophages. The newly listed biological evaluation for tryptophan‐based

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。