3-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 35242-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: (1S,5R)-3-Chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene；(1S,5R)-3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 35242-17-2
• 化学式: C₈H₁₁Cl
• 分子量: 142.628
• InChiKey: XLVAWKKCOIWHBT-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.082 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  138 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 tricyclo<4.2.1.0^2,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  在与原位生成的RuO 4的氧化反应中，环丙烷作为活化基团的作用

  摘要：

  将在Sharpless条件下原位生成的四氧化钌应用于不同的含环丙烷基团的烃，这些环丙烷基团是螺链烷烃化的或环稠合的。在所有情况下，氧化仅在环丙基的α位发生，得到酮。当这些位置是三级时，观察到环裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00325-5

文献信息

• Die isomeren bicyclo[4.2.1]nonen-(3)-ole-(2)und bicyclo[4.2.1]-nonanole-(2)
  作者：Horst Sadlo、Wolfgang Kraus

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80104-5

  日期：1978.1

  The preparation of exo and endo bicyclo[4.2.1]nonen-(3)-ol-(2) (3) and (4), and the preparation of exo and endo bicyclo[4.2.1]nonanol-(2) (1) and (2) from 3,3-dihalotricyclo[4.2.1.02,4]nonyl derivatives is described. On the basis of the configuration of the allylic alkohols 3 and 4 the configuration of the saturated compounds 1 and 2 has been unequivocally determined.

  的制备外切和内切双环[4.2.1] nonen-（3）-OL-（2）（3）和（4），和制备外切和内切双环[4.2.1] nonanol-（2）（描述了来自3，3-二卤代三环[4.2.1.0 2,4 ]壬基衍生物的1）和（2）。基于烯丙基醇3和4的构型，明确确定了饱和化合物1和2的构型。
• Synthesis of Bridged Bicyclic Molecules using Halocarbenes. Derivatives of bicyclo[4.2.1]nonane
  作者：Charles W. Jefford、Ulrich Burger、Fran�ois Delay

  DOI：10.1002/hlca.19730560329

  日期：1973.4.25

  trichloroacetate) to bicyclo[3.2.1]oct-2-ene, its 3-chloro and exo-3,4-dichloro derivatives gives the exo 1 : 1 adducts in yields of 94, 89 and 48%. By suitable chemical reactions of these adducts, convenient syntheses of bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene and bicyclo[4.2.1]non-3-ene, together with their monochloro, dichloro and trichloro derivatives are obtained. Bicyclo[4.2.1]-nonan-3-one is also obtained from bicyclo[4

  将二氯卡宾（由甲醇钠和三氯乙酸乙酯相互作用产生）加至双环[3.2.1] oct-2-ene，其3-氯和exo -3,4-dichloro衍生物中，得到exo 1：1加合物。产率分别为94％，89％和48％。通过这些加合物的合适的化学反应，可以方便地合成双环[4.2.1] nona-2,4-二烯和双环[4.2.1] non-3-ene，以及它们的一氯，二氯和三氯衍生物。双环[4.2.1]-壬烷-3-酮还可以从双环[4.2.1]-壬-3-烯以易于获得的5-羟甲基降冰片-2-烯为原料，以20％的总产率合成。