(1R,4S,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl]-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl]-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R)-4-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethyl]-4,8-dimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁FO₅S
• 分子量: 344.404
• InChiKey: LHISGEJBLVJODQ-RAEVTNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,4S,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl]-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  基于巯基和单萜的自由基共加氧，有效合成结构上与抗疟疾应召素A有关的桥联双环过氧化物

  摘要：

  β-亚砜基内过氧化物9的合成是基于四组分顺序自由基反应，该反应基于将硫醇-烯烃-共加氧反应应用于单萜，然后用三苯基膦进行原位处理。β-硫基内过氧化物9与被氧化米-CPBA到β-磺酰内过氧化物10。该方法提供了一种有效的方法，用于制备含有2号3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷体系（2）的过氧化物，该体系具有应召素A（3）系列抗疟剂的特征。描述了一种用于鉴定立体异构体的简单NMR诊断工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00126-6

文献信息

• An efficient synthesis of bridged-bicyclic peroxides structurally related to antimalarial yingzhaosu A based on radical co-oxygenation of thiols and monoterpenes
  作者：Edward E Korshin、Roland Hoos、Alex M Szpilman、Leonid Konstantinovski、Gary H Posner、Mario D Bachi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00126-6

  日期：2002.3

  Synthesis of β-sulfenyl endoperoxides 9 was achieved by a four component sequential free radical reaction based on the application of the thiol-olefin-co-oxygenation reaction to monoterpenes, followed by in situ treatment with triphenylphosphine. β-Sulfenyl endoperoxides 9 were oxidized with m-CPBA to β-sulfonyl endoperoxides 10. This process provides an efficient method for the preparation of peroxides

  β-亚砜基内过氧化物9的合成是基于四组分顺序自由基反应，该反应基于将硫醇-烯烃-共加氧反应应用于单萜，然后用三苯基膦进行原位处理。β-硫基内过氧化物9与被氧化米-CPBA到β-磺酰内过氧化物10。该方法提供了一种有效的方法，用于制备含有2号3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷体系（2）的过氧化物，该体系具有应召素A（3）系列抗疟剂的特征。描述了一种用于鉴定立体异构体的简单NMR诊断工具。