(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-amino-3-(methylcarbamoyl)propanamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-amino-3-(methylcarbamoyl)propanamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid sodium salt
• 英文别名: aspoxicillin sodium salt；sodium;(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-4-(methylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₅O₇S*Na
• 分子量: 515.523
• InChiKey: HNOSEBNEPBEVOJ-NNEFKUTCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.69
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-2-amino-3-methylaminopropionic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-amino-3-(methylcarbamoyl)propanamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种便捷的制备阿扑西林钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种便捷的制备阿扑西林钠的方法，将D‑天冬氨酸在低温下加入到氯化亚砜和甲醇的混合液中反应制备D‑天冬氨酸甲酯盐酸盐，将其与甲胺水溶液反应可得天冬甲酰胺，将天冬甲酰胺上的伯氨基用三氟乙酰基保护，接着与羰基二咪唑形成活性混合酸酐，再与阿莫西林三乙胺盐缩合，最后在碱性条件下脱保护基和成钠盐，得到目标产物阿扑西林粗品，最后精制可得高纯度的阿扑西林钠成品。本发明具有试剂廉价易得，毒性和对环境压力小，工艺操作简洁稳定，产品纯度高等优点。

  公开号：

  CN103992337B

文献信息

• 一种便捷的制备阿扑西林钠的方法
  申请人：南京优科生物医药研究有限公司

  公开号：CN103992337B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种便捷的制备阿扑西林钠的方法，将D‑天冬氨酸在低温下加入到氯化亚砜和甲醇的混合液中反应制备D‑天冬氨酸甲酯盐酸盐，将其与甲胺水溶液反应可得天冬甲酰胺，将天冬甲酰胺上的伯氨基用三氟乙酰基保护，接着与羰基二咪唑形成活性混合酸酐，再与阿莫西林三乙胺盐缩合，最后在碱性条件下脱保护基和成钠盐，得到目标产物阿扑西林粗品，最后精制可得高纯度的阿扑西林钠成品。本发明具有试剂廉价易得，毒性和对环境压力小，工艺操作简洁稳定，产品纯度高等优点。