2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzimidazole；2-[2-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: PAIUPECPZXWTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 zinc(II) chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以52.8%的产率得到zinc;2-[2-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)phenyl]-1H-benzimidazole;dichloride
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑锌配合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种苯并咪唑锌配合物及其制备方法，化学名称为二氯2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑锌配合物；其制备方法是将2‑(羧甲基)苯甲酸和邻苯二胺混合置于磷酸中，在180℃条件下加热3小时，生成紫绿色的反应物，冷却到室温后加入蒸馏水，并中和得到黄绿色的固体，然后用蒸馏水洗涤3次，过滤，乙醇重结晶，得到黄绿色固体2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑，即配体；将ZnCl2和配体2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑溶解于适量的DMF溶剂中，在室温条件下将混合物搅拌均匀，挥发7天得到淡黄绿色块状配合物单晶；该配合物使用生物无毒元素锌做金属离子，可用于制作抗肿瘤药物，抑制食管癌细胞生长，不会在体内造成体内因金属蓄积而中毒；合成方法简单，产率高，成本低，适合进行工业化生产。

  公开号：

  CN104059092B
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 邻苯二胺 在 磷酸 作用下， 反应 3.0h， 以62.4%的产率得到2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑锌配合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种苯并咪唑锌配合物及其制备方法，化学名称为二氯2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑锌配合物；其制备方法是将2‑(羧甲基)苯甲酸和邻苯二胺混合置于磷酸中，在180℃条件下加热3小时，生成紫绿色的反应物，冷却到室温后加入蒸馏水，并中和得到黄绿色的固体，然后用蒸馏水洗涤3次，过滤，乙醇重结晶，得到黄绿色固体2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑，即配体；将ZnCl2和配体2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑溶解于适量的DMF溶剂中，在室温条件下将混合物搅拌均匀，挥发7天得到淡黄绿色块状配合物单晶；该配合物使用生物无毒元素锌做金属离子，可用于制作抗肿瘤药物，抑制食管癌细胞生长，不会在体内造成体内因金属蓄积而中毒；合成方法简单，产率高，成本低，适合进行工业化生产。

  公开号：

  CN104059092B

文献信息

• 一种苯并咪唑锌配合物及其制备方法
  申请人：湛江师范学院

  公开号：CN104059092B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种苯并咪唑锌配合物及其制备方法，化学名称为二氯2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑锌配合物；其制备方法是将2‑(羧甲基)苯甲酸和邻苯二胺混合置于磷酸中，在180℃条件下加热3小时，生成紫绿色的反应物，冷却到室温后加入蒸馏水，并中和得到黄绿色的固体，然后用蒸馏水洗涤3次，过滤，乙醇重结晶，得到黄绿色固体2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑，即配体；将ZnCl2和配体2‑(2‑(1H‑苯并咪唑‑2‑)苄基)‑1H‑苯并咪唑溶解于适量的DMF溶剂中，在室温条件下将混合物搅拌均匀，挥发7天得到淡黄绿色块状配合物单晶；该配合物使用生物无毒元素锌做金属离子，可用于制作抗肿瘤药物，抑制食管癌细胞生长，不会在体内造成体内因金属蓄积而中毒；合成方法简单，产率高，成本低，适合进行工业化生产。
• Synthesis, structure, photoluminescence and antitumour activity of zinc complex based on 2-(2-(1H-benzo-[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo-[d]imidazole
  作者：Zhijian Che、Shaoxiang Wang、Shenggui Liu、Guobi Li、Qiting Wu、Chunyu Lin、Linglang Kong、Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2014.07.098

  日期：2015.1

  A new complex [Zn(bbb)Cl-2].DMF, where bbb is 2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole, was synthesized and characterized by element analysis, H-1 NMR and X-ray single crystal structure analyses. For complex: crystal system, triclinic, space group, P-1, a = 9.4661(13), b = 10.3534(14), c = 13.0025(18) angstrom, alpha = 73.477(2), beta = 80.743(2), gamma = 88.658(2)degrees, V= 1205.5(3) angstrom(3), Z= 2. In this complex, the Zn2+ distorted tetrahedron geometry is coordinated by two nitrogen atoms from 2(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole and two Cl-. The complex emits yellow green luminescence with the maximal emission peak at 550 nm in DMF solution. The complex exhibits inhibition on the growth of Eca 109 cancer cell with IC50 value of 8.9 +/- 1.1 mu M, which was lower than that of cisplatin (14.3 +/- 1.4 mu M). This complex has potential application in treatment of esophageal cancer. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.