(1R,2S)-2-(hydroxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(hydroxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: ephedrine hydroxylamine；(1R,2S)-2-[hydroxy(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DBYSQIIXOAIKDV-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酰胺 、 (1R,2S)-2-(hydroxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-amino-N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-3-oxoprop-1-en-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  手性烯胺N-氧化物的合成与结构。

  摘要：

  通过手性羟胺和活化的乙炔之间的非对映选择性分子间反向Cope环加成反应合成了手性烯胺N-氧化物。它们的结构已通过NMR，X射线晶体学和计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc47928e
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S)-2-(hydroxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲羟胺的便捷合成

  摘要：

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01745-2

文献信息

• A convenient synthesis of secondary hydroxylamines
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01745-2

  日期：2001.11

  The oxidation of a range of β-cyanoethyl tertiary amines with mCPBA gives the corresponding N-oxides, which can be isolated or undergo Cope-elimination to give secondary hydroxylamines in excellent yield.

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。
• The synthesis and structure of chiral enamine N-oxides
  作者：I. A. O'Neil、M. McConville、K. Zhou、C. Brooke、C. M. Robertson、N. G. Berry

  DOI：10.1039/c3cc47928e

  日期：——

  Chiral enamine N-oxides have been synthesised by a diastereoselective intermolecular reverse-Cope cycloaddition reaction between chiral hydroxylamines and activated acetylenes. Their structures have been investigated by NMR, X-ray crystallography and computational methods.

  通过手性羟胺和活化的乙炔之间的非对映选择性分子间反向Cope环加成反应合成了手性烯胺N-氧化物。它们的结构已通过NMR，X射线晶体学和计算方法进行了研究。