2-(2,2-dicyanoethenyl)-6-methoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2-dicyanoethenyl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-2-(dicyanoethenyl) naphthalene；2-[(6-Methoxynaphthalen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: CAONINJDRUVYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(2,2-dicyanoethenyl)-6-methoxynaphthalene 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到6-methoxy-2-(tricyanoethenyl) naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent compounds

  摘要：

  本发明的目的是提供包含萘骨架、电子给体基团取代在萘骨架的2-或1-位置以及电子吸引基团取代在骨架的6-或4-位置的荧光化合物。本发明的荧光化合物能够通过选择具有电子推动功能的电子给体基团A和具有电子拉拽功能的电子吸引基团B的适当组合来发射具有所需颜色的可见光。

  公开号：

  US20020156319A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.7%的产率得到2-(2,2-dicyanoethenyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于同时成像动脉粥样硬化和脂肪肝中脂质/水微环境的智能探针

  摘要：

  制备了单激发下水（706 nm）和油（535 nm）双发射的智能脂滴特异性荧光探针（LDs-DM ），用于揭示活细胞水和脂质微环境的超微结构，无荧光发射串扰的脂肪肝组织和动脉粥样硬化斑块。这项工作有望为设计具有颜色切换能力的新型探针提供灵感。

  DOI：

  10.1039/d2cc00795a

文献信息

• Photoamination of Alkenylnaphthalenes with Ammonia via Electron Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Ryujiro Ohira、Tsutomu Shiragami、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.71.1655

  日期：1998.7

  The photoamination of 1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene (1a) with ammonia in the presence of p-dicyanobenzene (p-DCB) occurred selectively at the alkenyl group but not at the naphthyl group to giv...

  在对二氰基苯 (p-DCB) 存在下，1-(2-甲基-1-丙烯基)萘 (1a) 与氨的光胺化反应选择性地发生在烯基而不是萘基上，从而产生...
• Enantioselective synthesis of novel pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives as AChE inhibitors<i>via</i>an organocatalytic domino reaction
  作者：Jie Zheng、Ming He、Baohua Xie、Lu Yang、Zhiye Hu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1039/c7ob02794j

  日期：——

  A series of optically active pyrano[3,2-c]chromenes have been synthesized through an asymmetric domino reaction of 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with malononitriles. The targeted molecules were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% yield, 99% ee). The AChE inhibitory activity studies revealed that compounds 4n (IC50 = 21.3 μM) and 4p (IC50 = 19.2 μM) displayed potent acetylcholinesterase

  通过4-羟基-2 H-苯甲基-2-酮与丙二腈的不对称多米诺反应，合成了一系列旋光的吡喃并[3,2- c ]色烯。以优异的收率和对映选择性（高达94％的收率，99％ee）获得了目标分子。AChE抑制活性研究表明，化合物4n（IC 50 = 21.3μM）和4p（IC 50 = 19.2μM）显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用。在大多数情况下，S-对映异构体优于相应的R-对映体。此外，分子建模为理解这类化合物对AChE的对映选择性提供了一种实用的方法。
• Wavelength-tunable AIEgens based on 6-methoxy-2-naphthaldehyde: AIE behavior and bioimaging performance
  作者：Yang Zhao、Qiao Li、Enju Wang、Zhigang Niu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121621

  日期：2022.11
• US6538161B2
  申请人：——

  公开号：US6538161B2

  公开（公告）日：2003-03-25
• Fluorescent compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156319A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The objective of this invention is to provide fluorescent compounds comprising a naphthalene skeleton, an electron donating group substituted at the 2- or 1-position of the naphthalene skeleton, and an electron attractive group substituted at the 6- or 4-position of the skeleton. The fluorescent compound of this invention is capable of emitting visible light having a desired color by choosing an appropriate combination of the electron donating group A, which has an electron-pushing function, and the electron attractive group B, which has an electron-pulling function.

  本发明的目的是提供包含萘骨架、电子给体基团取代在萘骨架的2-或1-位置以及电子吸引基团取代在骨架的6-或4-位置的荧光化合物。本发明的荧光化合物能够通过选择具有电子推动功能的电子给体基团A和具有电子拉拽功能的电子吸引基团B的适当组合来发射具有所需颜色的可见光。