4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4-Bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JCVMCBDNEGUHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.5h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛或烯酮与芳基溴化物的Heck反应– 3-芳基丙烯基或丙酮的合成及其在多组分吡唑合成中的连续应用

  摘要：

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000066
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 氧气 、 cesium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基烯基甲醇的氧化重排成β，β-二芳基α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol201177t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Li-ming Shao、Yi-lin Zheng、Li Xiao、Qiong Xie

  DOI：10.1055/s-0037-1611354

  日期：2019.3

  Abstract We herein describe a versatile palladium-catalyzed synthesis of β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones. A broad range of aryl halides react with β-arylbutanones to afford biologically useful, symmetrical and unsymmetrical ketones. The use of 4,5-diazafluoren-9-one and oxygen makes this one-pot reaction more applicable. A plausible mechanism involving palladium-catalyzed oxidative Heck-type cross-coupling

  摘要 我们在此描述了一种通用的钯催化的β，β-二芳基α，β-不饱和酮的合成。各种各样的芳基卤化物可与β-芳基丁酮反应，以提供生物学上有用的，对称和不对称的酮。4,5-二氮杂芴-9-一和氧的使用使该一锅法反应更加适用。还提出了一种可能的机理，涉及钯催化的氧化性Heck型交叉偶联。 我们在此描述了一种通用的钯催化的β，β-二芳基α，β-不饱和酮的合成。各种各样的芳基卤化物可与β-芳基丁酮反应，以提供生物学上有用的，对称和不对称的酮。4,5-二氮杂芴-9-一和氧的使用使该一锅法反应更加适用。还提出了一种可能的机理，涉及钯催化的氧化性Heck型交叉偶联。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• Lewis Acid Catalyzed Ring‐Opening Reaction of Cyclobutanones towards Conjugated Enones
  作者：Min Zhang、Jiqiang Gao、Jinbo Zhao、Tingtian Qiu、Zhongjuan Li、Ziteng Guo、Chunhui Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202101335

  日期：2021.12.7

  An unprecedented Fe-catalyzed ring-opening reaction of simple cyclobutanones was disclosed. Such a novel approach gives access to substituted conjugate enones with good functional group tolerance in high yields under mild conditions.

  公开了一种前所未有的铁催化的简单环丁酮的开环反应。这种新方法可以在温和条件下以高产率获得具有良好官能团耐受性的取代共轭烯酮。
• Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo; Gasparrini, Francesco, Synlett, 2000, # 5, p. 650 - 652
  作者：Cacchi, Sandro、Fabrizi, Giancarlo、Gasparrini, Francesco、Pace, Paola、Villani, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of acetylene ketones in superacids
  作者：S. A. Aristov、A. V. Vasil’ev、G. K. Fukin、A. P. Rudenko

  DOI：10.1134/s1070428007050107

  日期：2007.5

  Vinyl type cations ArC+=CHCOR generated from acetylene ketones ArC CCOR in superacids HSO3F and CF3SO3H react with diverse benzene derivatives to form alkenylation products, E-/Z-isomers of diarylpropenone structures Ar(Ar')C=CHCOR. The alkenylation of aromatic compounds with acetylene ketones in superacids occurs with the primary syn-addition of a hydrogen and an aryl residue to the acetylene bond followed by transformation of the product into anti-isomer under the conditions of the reaction.