3,6-di(pyridin-2-yl)-4,5-dimethylpyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-di(pyridin-2-yl)-4,5-dimethylpyridazine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3,6-di(pyridin-2-yl)pyridazine；4,5-Dimethyl-3,6-dipyridin-2-ylpyridazine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: JGCYFOOOKTUQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 丁酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3,6-di(pyridin-2-yl)-4-ethylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的酮与1,2,4,5-四嗪的直接电子反需求diels-alder反应。

  摘要：

  已开发了酮与1,2,4,5-四嗪的有机催化直接逆电子需求Diels-Alder反应。脯氨酸可有效催化该过程，从而以高收率获得Diels-Alder加合物哒嗪。

  DOI：

  10.1021/ol800417q

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines:  Unexpected Ketone and Aldehyde Cycloadditions
  作者：Richard Hoogenboom、Brian C. Moore、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/jo060632p

  日期：2006.6.1

  3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines are an interesting class of compounds because of their metal-coordinating ability resulting in the self-assembly into [2×2] gridlike metal complexes with copper(I) or silver(I) ions. These and other substituted pyridazines can be prepared by the inverse-electron-demand Diels−Alder reactions between acetylenes and 1,2,4,5-tetrazines. In this contribution, the effect of

  3,6-二（吡啶-2-基）哒嗪是一类有趣的化合物，因为它们具有金属配位能力，可与铜（I）或银（I）自组装成[2×2]网格状金属配合物）离子。这些和其他取代的哒嗪可以通过乙炔与1,2,4,5-四嗪之间的反电子需求Diels-Alder反应制备。在这一贡献中，描述了（过热）微波条件对这些通常缓慢的环加成的影响。在甲苯或N，N回流几天后，可以加快乙炔向3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的环加成反应-二甲基甲酰胺在150°C的二氯甲烷中放置数小时。另外，详细描述了各种酮和醛的烯醇互变异构体与3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的意想不到的环加成反应，提供了合成（取代的）哒嗪。
• Proline-Catalyzed Direct Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Ketones with 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Hexin Xie、Liansuo Zu、Hanine R. Oueis、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol800417q

  日期：2008.5.1

  An organocatalytic direct inverse electron demand Diels-Alder reaction of ketones with 1,2,4,5-tetrazines has been developed. The process is efficiently catalyzed by proline to give Diels-Alder adducts pyridazines in high yields.

  已开发了酮与1,2,4,5-四嗪的有机催化直接逆电子需求Diels-Alder反应。脯氨酸可有效催化该过程，从而以高收率获得Diels-Alder加合物哒嗪。