1-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenylindole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: IJKUAZCOCAVOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile 、 ethylene diamine mono-p-toluenesulfonic acid salt 在 甲苯 、 盐酸 、 乙醚 、 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 alumina 、 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以to give 2-(2-imidazolin-2-yl)-1-phenyl-1H-indole as a white solid的产率得到RX 871024
  参考文献：
  名称：

  Imidazolinyl indole derivatives useful in the treatment of diabetes

  摘要：

  该发明涉及式I的化合物：##STR1## 其中R1为氢或羟基; R2为氢或甲基; R3为氢或甲基; 而R为2-吡啶基，3-吡啶基或--C.sub.6 H.sub.4 --R.sup.4，其中R.sup.4为氢或羟基，或其无毒盐，用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US05385919A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲哚 、 三甲基氰硅烷 在 三(4-溴苯基)胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Electrochemical C–H Cyanation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02063

文献信息

• Nickel-Catalyzed CP Cross-Coupling by CCN Bond Cleavage
  作者：Meng Sun、Hong-Yu Zhang、Qi Han、Kuo Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201101930

  日期：2011.8.22

  Prosperous coupling: A nickel‐catalyzed CP cross‐coupling reaction with Me3SiPPh2 by carbon–cyano bond cleavage has been developed. This method is characterized by its simplicity and wide application to the synthesis of various monophosphorus and P,N bidentate ligands (see scheme).

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：RECKITT AND COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：EP0553218A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5385919A
  申请人：——

  公开号：US5385919A

  公开（公告）日：1995-01-31
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：RECKITT & COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：WO1992006972A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  (EN) Compounds are disclosed of formula (1), wherein R1 is hydrogen or hydroxy, R2 is hydrogen or methyl, R3 is hydrogen or methyl, n is 1, 2 or 3, and R is n-alkyl C1-3, n-alkenyl C2-3, cyclopropylmethyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or -C6H4-R4 (where R4 is hydrogen or hydroxy): their non-toxic salts, processes for their preparation. Also described is a method of treating diabetes and the use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes.(FR) On décrit des composés de la formule (1), où R1 représente hydrogène ou hydroxy, R2 représente hydrogène ou méthyle, R3 représente hydrogène ou méthyle, n vaut 1, 2 ou 3, et R représente n-alkyle C1-3, n-alcényle C2-3, cyclopropyleméthyle, 2-pyridyle, 3-pyridyle ou -C6H4-R4 (où R4 représente hydrogène ou hydroxy), ainsi que leurs sels non toxiques et des procédés servant à leur préparation. On décrit aussi un procédé de traitement du diabète et l'utilisation des composés pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement du diabète.
• Site-Selective Electrochemical C–H Cyanation of Indoles
  作者：Laiqiang Li、Zhong-Wei Hou、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02063

  日期：2021.8.6