2-bromo-1,1,1-trifluorohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-bromo-1,1,1-trifluorohexane
• 英文别名: 2-Bromo-1,1,1-trifluoro-hexane
• 化学式: C₆H₁₀BrF₃
• 分子量: 219.045
• InChiKey: XTNYYJIBJTVSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 2-bromo-1,1,1-trifluorohexane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(E)-1-(3-(trifluoromethyl)hept-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化烷基溴的钯催化的Heck型反应。

  摘要：

  已经开发了高效的钯催化的三氟甲基化烷基溴化物的Heck型反应。该反应在温和的反应条件下进行，具有很高的效率和出色的官能团耐受性，甚至对甲酰基和羟基也是如此。初步的机理研究表明，该反应涉及仲三氟甲基化的烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.258
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorohexan-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以13.1 g的产率得到2-bromo-1,1,1-trifluorohexane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化烷基溴的钯催化的Heck型反应。

  摘要：

  已经开发了高效的钯催化的三氟甲基化烷基溴化物的Heck型反应。该反应在温和的反应条件下进行，具有很高的效率和出色的官能团耐受性，甚至对甲酰基和羟基也是如此。初步的机理研究表明，该反应涉及仲三氟甲基化的烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.258

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of secondary trifluoromethylated alkyl bromides
  作者：Tao Fan、Wei-Dong Meng、Xingang Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.13.258

  日期：——

  palladium-catalyzed Heck-type reaction of secondary trifluoromethylated alkyl bromides has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and excellent functional group tolerance, even towards formyl and hydroxy groups. Preliminary mechanistic studies reveal that a secondary trifluoromethylated alkyl radical is involved in the reaction.

  已经开发了高效的钯催化的三氟甲基化烷基溴化物的Heck型反应。该反应在温和的反应条件下进行，具有很高的效率和出色的官能团耐受性，甚至对甲酰基和羟基也是如此。初步的机理研究表明，该反应涉及仲三氟甲基化的烷基。