ethyl 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenylsulfonyl)pyroglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenylsulfonyl)pyroglutamate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4R)-1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₇S
• 分子量: 591.725
• InChiKey: OQQUCRGUQMAYAV-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenylsulfonyl)pyroglutamate 在 sodium amalgam 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rolipram

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9812
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 ethyl 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenylsulfonyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rolipram

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9812

文献信息

• New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols
  作者：Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang、Chung-Yi Chen、Min-Ruey Tasi、Tze-Wei Tseng

  DOI：10.1055/s-2004-816001

  日期：——

  Carbon skeleton of polysubstituted pyroglutamates with three contiguous asymmetric centers was built up in one base-induced coupling/cyclization reaction of α-sulfonylacetamide with 2-bromo-2-propenoates. A simple transformation to 3-substituted prolinols can be easily achieved via reduction and desulfonation. A ring expansion of prolinol has been used as the key step in the formal synthesis of isoguvacine and paroxetine. The one-pot conversion of 3-substituted prolinol to the 3-substituted pyroglutamic acid is also reported.

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。
• A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acid. Facile synthesis of baclofen and chlorpheg
  作者：Meng-Yang Chang、Pei-Pei Sun、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01278-4

  日期：2003.7

  A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acids via stepwise [3+2] annulation and desulfonated hydrolysis is reported. Base-induced coupling/cyclization reactions of alpha-sulfonylacetamide with various beta-functional groups of (Z)-2-bromoacrylates yielded three contiguous chiral centers on the polysubstituted pyroglutamates system with trans-trans orientation in a one-pot synthesis. This facile strategy was used to synthesize amino acid derivatives baclofen and chlorpheg. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (±)-Rolipram
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang、Pei-Pei Sun、Nein-Chen Chang

  DOI：10.3987/com-03-9812

  日期：——