1-styrylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-styrylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Phenylethenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LOQAFKLOBHHWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-styrylpyrrolidin-2-one 在 氧气 、 一水合肼 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1-苯乙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 苯乙醛 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以15%的产率得到1-styrylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的酰胺与醛和酮的缩合反应合成位阻酰胺。

  摘要：

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc32538a

文献信息

• Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones
  作者：Julien Genovino、Bharat Lagu、Yaping Wang、B. Barry Touré

  DOI：10.1039/c2cc32538a

  日期：——

  The first TiCl(4)-mediated condensation of secondary amides with aldehydes and ketones has been achieved. The reaction proceeds at room temperature and is complete within 5 h in most cases. The optimized procedure used 5 equiv of an amine base hinting that the in situ activation of both the amide and the Lewis acid is required. The reaction affords polysubstituted (E)-enamides.

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。
• Recyclable NaHSO4 catalyzed alkylation of tert-enamides with indoles or amines in water: facile construction of pharmaceutically analogous bis-alkaloid scaffolds
  作者：Xue-Qiang Chu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra40833g

  日期：——

  An efficient sodium hydrogen sulfate catalyzed alkylation of indoles or amines with tertiary enamides has been accomplished in water, affording the pharmacologically and biologically active 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives in moderate to excellent yields. The key to our success is the use of NaHSO4 as a low loading, inexpensive, green and recyclable catalyst and the reactions could be scaled up to gram level.

  高效硫酸氢钠催化吲哚或胺与三级烯胺酯在水相中的烷基化反应得以实现，从而在中等至优异的收率下获得药理学和生物活性相关的2-氧代-1-吡咯烷衍生物。我们成功的关键在于使用低负载量、经济实惠、环保且可回收的NaHSO4作为催化剂，并且这些反应可以放大至克级规模。
• Dioxygen-Promoted Regioselective Oxidative Heck Arylations of Electron-Rich Olefins with Arylboronic Acids
  作者：Murugaiah M. S. Andappan、Peter Nilsson、Henrik von Schenck、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo049434t

  日期：2004.8.1

  with arylboronic acids. This appears to constitute the first example of palladium(II)-catalyzed internal Heck arylations. The novel protocol exploits oxygen gas for environmentally benign reoxidation and a stable 1,10-phenanthroline bidentate ligand to promote the palladium(II) regeneration and to control the regioselectivity. Internal arylation is strongly favored with electron-rich arylboronic acids

  用芳基硼酸进行富电子的杂原子取代的烯烃的芳基化。这似乎构成了钯（II）催化的内部Heck芳基化的第一个实例。该新方案利用氧气对环境进行良性再氧化，并利用稳定的1,10-菲咯啉双齿配体来促进钯（II）再生并控制区域选择性。富含电子的芳基硼酸强烈推荐内部芳基化。DFT计算支持电荷驱动的选择性原理，其中被供电子基团取代的苯基更喜欢烯烃的贫电子α-碳。通过计算验证的实验证实了催化路线的阳离子性质。这种Heck方法可轻松轻松地获得官能化的酰胺类化合物。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C(sp²)O Cross-Coupling
  作者：Debasish Kundu、Manisha Tripathy、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201500058

  日期：2015.6.8

  Cobalt(II)‐catalyzed C(sp2)O cross‐coupling between aryl/heteroaryl alcohols and vinyl/aryl halides in the presence of CuI has been achieved under ligand‐free conditions. In this reaction, copper plays a significant role in transmetalation rather than being directly involved in the CO coupling. This unique Co/Cu‐dual catalyst system provides an easy access to a library of aryl–vinyl, heteroaryl–styryl

  钴（II） -催化的C（SP 2） Ô交叉耦合在Cu的存在之间的芳基/杂芳基醇和乙烯基/芳基卤化物我已被无配体的条件下实现。在该反应中，铜在过渡金属化中起着重要作用，而不是直接参与CO偶联。这种独特的钴/铜双催化剂系统可在没有任何配体或添加剂的情况下轻松访问芳基-乙烯基，杂芳基-苯乙烯基，芳基-芳基和杂芳基-杂芳基醚的库。
• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。