DL-diserinium sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-diserinium sulfate
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxypropanoic acid;sulfuric acid；2-amino-3-hydroxypropanoic acid;sulfuric acid
• 化学式: 2C₃H₇NO₃*H₂O₄S
• 分子量: 308.266
• InChiKey: NVFHORRUEXBFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-diserinium sulfate
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化结合dl-丝氨酸手性晶体诱导的对映选择性合成

  摘要：

  实现了由含有外消旋dl-丝氨酸的手性晶体引发的不对称自催化。ee扩增后，dl-丝氨酸的P-和M-晶体成为不对称自催化手性的来源，以提供高度对映体富集（> 99.5％ee）（S）-和（R）-嘧啶烷醇。这是晶体使用的第一个例子，该晶体包含与对映选择性合成中手性来源相同的d-和l-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200616t
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 DL-diserinium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以92%的产率得到(S)-1-(2-tert-butylethynyl-5-pyrimidyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化结合dl-丝氨酸手性晶体诱导的对映选择性合成

  摘要：

  实现了由含有外消旋dl-丝氨酸的手性晶体引发的不对称自催化。ee扩增后，dl-丝氨酸的P-和M-晶体成为不对称自催化手性的来源，以提供高度对映体富集（> 99.5％ee）（S）-和（R）-嘧啶烷醇。这是晶体使用的第一个例子，该晶体包含与对映选择性合成中手性来源相同的d-和l-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200616t

文献信息

• Enantioselective Synthesis Induced by Chiral Crystal Composed of <scp>dl</scp>-Serine in Conjunction with Asymmetric Autocatalysis
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Taisuke Sasagawa、Kazuya Shiozawa、Mizuki Uchida、Kenta Suzuki、Kenso Soai

  DOI：10.1021/ol200616t

  日期：2011.5.6

  Asymmetric autocatalysis initiated by chiral crystals containing racemic dl-serine was achieved. P- and M-crystals of dl-serine acted as the source of chirality of asymmetric autocatalysis to afford highly enantioenriched (>99.5% ee) (S)- and (R)-pyrimidylalkanols after the amplification of ee. This is the first example of the usage of the crystal, which contains the same number of d- and l-enantiomers

  实现了由含有外消旋dl-丝氨酸的手性晶体引发的不对称自催化。ee扩增后，dl-丝氨酸的P-和M-晶体成为不对称自催化手性的来源，以提供高度对映体富集（> 99.5％ee）（S）-和（R）-嘧啶烷醇。这是晶体使用的第一个例子，该晶体包含与对映选择性合成中手性来源相同的d-和l-对映异构体。