sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)azetidine-3-sulfinate | 1622013-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)azetidine-3-sulfinate
• 英文别名: sodium N-Boc-azetidine 3-sulfinate；Sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)azetidine-3-sulfinate；sodium;1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]azetidine-3-sulfinate
• CAS: 1622013-57-3
• 化学式: C₈H₁₄NO₄S*Na
• 分子量: 243.259
• InChiKey: KYPHAOQWDKDUAC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)azetidine-3-sulfinate 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 2.83h， 以55%的产率得到tert-butyl 3-sulfinamoylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NLRP3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NLRP3

  摘要：

  本申请涉及具有NLRP3抑制活性的化合物及其相关盐、溶剂合物、前药和药物组合物。本申请进一步涉及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制。

  公开号：

  WO2020104657A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)azetidine-3-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷与氧杂环丁烷亚磺酸盐的合成及吲哚偶联反应。

  摘要：

  氮杂环丁烷和氧杂环丁烷亚磺酸盐可以容易地从商业上可获得的3-碘杂环前体以三步顺序制备。它们进行平滑的偶联反应，从而为将这些四元杂环引入吲哚提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc00975h

文献信息

• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。
• Accounting for Different Reactivities of Sulfinate and Thiosulfate Salts in Regioselective Azetidine Coupling via C–H Sulfenylation of Indoles
  作者：Joseph Harrity、Muhannad Al-Saedy、Anne-Chloé Nassoy

  DOI：10.1055/s-0036-1591490

  日期：2018.2

  The regioselective incorporation of azetidines into heteroaromatic compounds is reported via a formal C–H sulfenylation reaction. While sodium sulfinate salts undergo C3 sulfenylation of electron-rich indoles only, the corresponding thiosulfate salts have proved to be more generally useful. A mechanistic hypothesis for the different reactivities of sulfinate and thiosulfate salts is provided.

  氮杂环丁烷区域选择性地掺入杂芳族化合物是通过正式的 C-H 亚磺酰化反应报道的。虽然亚磺酸钠盐仅经历富电子吲哚的 C3 亚磺酰化，但相应的硫代硫酸盐已被证明更普遍有用。提供了亚磺酸盐和硫代硫酸盐的不同反应性的机理假设。
• ANTIVIRAL PYRIDOPYRAZINEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200079772A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  该发明提供了如下所述的化合物（I）的公式，以及与之配伍的药用盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• Micelle-enabled clean and selective sulfonylation of polyfluoroarenes in water under mild conditions
  作者：Justin D. Smith、Tharique N. Ansari、Martin P. Andersson、Dongari Yadagiri、Faisal Ibrahim、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1039/c7gc03514d

  日期：——

  Proline-based designer surfactant FI-750-M has been demonstrated to enable selective nucleophilic aromatic substitution of polyfluoro(hetero)arenes by sulfinate salts in water under mild micellar conditions. Resultant sulfones were obtained from diverse substrates in good yields without side product formation and could usually be purified by simple filtration. The nature of micelles of FI-750-M and

  已证明基于脯氨酸的设计剂表面活性剂FI-750-M能够在温和的胶束条件下，通过水中的亚磺酸盐选择性地多氟（杂）芳烃进行亲核芳香族取代。从各种底物上以高收率得到砜，而不会形成副产物，通常可以通过简单的过滤将其纯化。动态光散射，cryo-TEM和DFT计算支持了FI-750-M胶束的性质以及偶联伙伴在不同胶束区域的溶解度。
• Ru/Ni Dual Catalytic Desulfinative Photoredox C_sp²–C_sp³ Cross-Coupling of Alkyl Sulfinate Salts and Aryl Halides
  作者：Thomas Knauber、Ramalakshmi Chandrasekaran、Joseph W. Tucker、Jinshan Michael Chen、Matthew Reese、Danica A. Rankic、Neal Sach、Christopher Helal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03280

  日期：2017.12.15

  reaction of alkyl sulfinate salts with aryl halides has been developed. The optimized catalyst system, consisting of Ru(bpy)3Cl2, Ni(COD)2, and DBU, smoothly mediates the coupling of a diverse set of secondary and primary nonactivated alkyl sulfinate salts with a broad range of electron-deficient aryl bromides, electron-rich aryl iodides, and heteroaryl bromides under irradiation with blue light. The procedure

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。