6-chloro-1-phenylhex-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-phenylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6-chloro-1-phenylhex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: UJOOZZAPDVWLGH-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 diethylzinc 、 苯甲醛 在 zirconocene hydrochloride 、 (Rp)-[2.2]paracyclophane 、 4-OH-5-(S)-[CyCH(Me)-N=CMe-] 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以77%的产率得到6-chloro-1-phenylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪族和芳香族醛的链烯基锌的第二代N，O- [2.2]环芳基酮亚胺配体：范围和局限性

  摘要：

  研究了第二代N，O- [2.2]对环环烷酮亚氨酸配体的催化烯基锌试剂向脂肪族和芳香族醛的1,2-加成反应的能力，尤其侧重于功能化基质。对于在该领域一直具有挑战性的脂肪醛，可以确定过量的对映体过量（50–95％ee）。但是，带有杂原子的链烯基锌试剂被证明是该系统的重要底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606193

文献信息

• Second-Generation N,O-[2.2]Paracyclophane Ketimine Ligands for the Alkenylzinc Addition to Aliphatic and Aromatic Aldehydes: Scope and Limitations
  作者：Frank Lauterwasser、Julia Gall、Sebastian Höfener、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200606193

  日期：2006.10

  generation N,O-[2.2]paracyclophane ketimine ligands were investigated for their ability to catalyze the 1,2-addition of alkenylzinc reagents to aliphatic and aromatic aldehydes with special focus on functionalized substrates. For aliphatic aldehydes, which have always been challenging in this field, remarkably high enantiomeric excesses could be determined (50–95 % ee). However, alkenylzinc reagents

  研究了第二代N，O- [2.2]对环环烷酮亚氨酸配体的催化烯基锌试剂向脂肪族和芳香族醛的1,2-加成反应的能力，尤其侧重于功能化基质。对于在该领域一直具有挑战性的脂肪醛，可以确定过量的对映体过量（50–95％ee）。但是，带有杂原子的链烯基锌试剂被证明是该系统的重要底物。