二(1-氧代壬基)过氧化物 | 762-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二(1-氧代壬基)过氧化物
• 英文名称: Pelargonylperoxid
• 英文别名: Peroxide, bis(1-oxononyl)；nonanoyl nonaneperoxoate
• CAS: 762-13-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.13°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9862 (rough estimate)
• 物理描述：
  This solid peroxide is particularly sensitive to temperature rises and contamination. Above a given "Control Temperature" they decompose violently. It is generally stored or transported as a mixture, with an inert solid.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(1-氧代壬基)过氧化物 、 香豆素 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-octyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的香豆素和色酮与烷基二酰基过氧化物的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611864
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二(1-氧代壬基)过氧化物
  参考文献：
  名称：

  铁催化的香豆素和色酮与烷基二酰基过氧化物的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611864

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A FERTILIZER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ENGRAIS
  申请人：AKZO NOBEL CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2019145304A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Process for the production of a compound comprising potassium phosphite comprising the steps of (a) reacting carboxylic acid of the formula R-(C(=O)OH)n with phosphorous trichloride (PCl3) towards a mixture comprising phosphorous acid (H3PO3) and acid chloride of the formula R-(C(=O)Cl)n; wherein R is a linear or branched alkyl or alkanediyl group with 1-20 carbon atoms and n is 1 or 2, (b) subjecting said mixture to a separation step, thereby obtaining (i) a fraction comprising crude phosphorous acid (H3PO3) and (ii) a fraction comprising acid chloride, (c) combining water, a potassium compound selected from KOH, KHCO3 and K2CO3, and the fraction comprising crude phosphorous acid, thereby forming an aqueous solution comprising potassium phosphite, and (d) removing organic compounds from said aqueous solution.

  生产含磷酸钾的化合物的工艺包括以下步骤：(a)将具有化学式R-(C(=O)OH)n的羧酸与三氯化磷（PCl3）反应，生成包含磷酸（H3PO3）和具有化学式R-(C(=O)Cl)n的酸氯化物的混合物；其中R是具有1-20个碳原子的直链或支链烷基或烷二基基团，n为1或2，(b)将所述混合物进行分离步骤，从而获得(i)包含粗磷酸（H3PO3）的部分和(ii)包含酸氯化物的部分，(c)结合水、从KOH、KHCO3和K2CO3中选择的钾化合物以及包含粗磷酸的部分，从而形成含有磷酸钾的水溶液，以及(d)从所述水溶液中去除有机化合物。
• Radical Decarboxylation/Annulation of Acrylamides with Aliphatic Acyl Peroxides
  作者：Changduo Pan、Yu Fu、Qingting Ni、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00663

  日期：2017.5.5

  A radical decarboxylation/annulation of acrylamides with aliphatic acyl peroxides was developed, giving a series of linear alkylated oxindoles in moderate to good yields. The reaction used aliphatic acyl peroxides as the linear alkyl radical source and tolerated a broad scope of substrates under metal-free conditions, offering a simple and efficient approach toward alkylated oxindoles.

  开发了使用脂肪族酰基过氧化物进行丙烯酰胺的自由基脱羧/环化反应，以中等至良好的收率得到了一系列线性烷基化的吲哚。该反应使用脂肪族酰基过氧化物作为线性烷基自由基源，在无金属条件下可耐受多种底物，为烷基化的吲哚提供了一种简单有效的方法。
• 一种3-甲基-3-烷基吲哚酮衍生物的合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN107151224A

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开了一种3‑甲基‑3‑烷基吲哚酮衍生物的合成方法，包括下列步骤：在通氮气情况下，含苯基的有机溶剂中，以N‑芳基丙烯酰胺(Ⅰ)为原料，以过氧化正烷基酰(II)为烷基化试剂，在80‑120℃的反应温度下，反应12‑24小时，即得3‑甲基‑3‑烷基吲哚酮衍生物(Ⅲ)。本发明操作简单，合成方法简单以及本发明产物的产率较高，无需要过渡金属催化，无自由基重排副产物，后处理简单，具有较强的实用价值。
• Exceptionally high decarboxylation rate of a primary aliphatic acyloxy radical determined by radical product yield analysis and quantitative ¹ H-CIDNP spectroscopy
  作者：Alicia Fraind、Ryan Turncliff、Teri Fox、Justin Sodano、Lev R. Ryzhkov

  DOI：10.1002/poc.1836

  日期：2011.9

  Symmetrical (RCO2CO2R; R = XCH2CH2) and asymmetrical (RCO2CO2R′; R = C9H19CH2CH2, R′ = CH3 or m‐ClC6H4) primary diacyl peroxides were thermally decomposed under different conditions to analyze the decarboxylation rates of the thermally generated acyloxy radicals. Quantitative models of the geminate product yields, and qualitative and quantitative 1H‐CIDNP spectroscopy were used to obtain the decarboxylation

  对称的（RCO 2 CO 2 R; R = XCH 2 CH 2）和不对称的（RCO 2 CO 2 R'; R = C 9 H 19 CH 2 CH 2，R'= CH 3或m- ClC 6 H 4）在不同条件下对二酰基过氧化物进行热分解，以分析热生成的酰氧基的脱羧速率。萌芽产品产量的定量模型，以及定性和定量1H-CIDNP光谱用于获得脱羧速率的估计值。此处报告的结果表明，与短链酰氧基自由基（如丙酰氧基）不同，长链酰氧基自由基具有所有已知酰氧基自由基的最高脱羧速率，估计在80至140°C之间为（0.5–1.5）×10 12  s -1。考虑到酰氧基自由基的解离态的性质，这种速率似乎是长链取代基的空间体积使前者不稳定的结果。另外，该数量级的速率表明伯二酰基过氧化物的几乎一致的脱羧作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIACYL PEROXIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PEROXYDES DE DIACYLE
  申请人：NOURYON CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2020249691A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Process for the production of a diacyl peroxide involving the reaction of an anhydride with an aldehyde and oxygen, removal of the formed carboxylic acid, production of an anhydride from said carboxylic acid, and recycling of the anhydride within the process.

  生产二酰基过氧化物的过程包括用酸酐、醛和氧反应，去除生成的羧酸，从该羧酸中生产酸酐，并在过程中循环使用酸酐。