(S)-1-phenylpropyl diphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylpropyl diphenylacetate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylpropyl] 2,2-diphenylacetate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: FPBYXPWTLPDVHK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 1-(1-naphthyl)-1-propanol 在 三甲基乙酸酐 、 左旋咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到(S)-1-phenylpropyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）通过不对称酯化催化外消旋仲苄醇与游离羧酸的动力学拆分†

  摘要：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。

  DOI：

  10.1039/c1ob05736g

文献信息

• Enantioselective Acylation of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Taichi Kano、Kouji Sasaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol050174r

  日期：2005.3.1

  The synthetic utility of chiral N-heterocyclic carbenes, which have been used mainly in transition metal-catalyzed reactions as a ligand, was demonstrated by the enantioselective acylation of secondary alcohols.
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols with free carboxylic acids by asymmetric esterification
  作者：Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.1039/c1ob05736g

  日期：——

  the kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols in the presence of achiral carboxylic acids and pivalic anhydride. The use of a tertiary amine in this reaction is not necessary to attain good chemical yields of the products. It was determined that diphenylacetic acid could be employed as the most suitable acyl donor for achieving a high enantioselectivity for the kinetic resolution of

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。