ethyl (R)-2-(propargylamino)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(propargylamino)propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WGUWQJFNGGYCDN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 炔丙胺 在 葡萄糖 、 CDX-901 glucose dehydrogenase 、 diverse metagenomic imine reductase-23 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到ethyl (R)-2-(propargylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化还原胺化从 α-酮酯不对称合成 N-取代的 α-氨基酯

  摘要：

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016589

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted α‐Amino Esters from α‐Ketoesters via Imine Reductase‐Catalyzed Reductive Amination
  作者：Peiyuan Yao、James R. Marshall、Zefei Xu、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Dunming Zhu、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202016589

  日期：2021.4.12

  N‐Substituted α‐amino esters are widely used as chiral intermediates in a range of pharmaceuticals. Here we report the enantioselective biocatalyic synthesis of N‐substituted α‐amino esters through the direct reductive coupling of α‐ketoesters and amines employing sequence diverse metagenomic imine reductases (IREDs). Both enantiomers of N‐substituted α‐amino esters were obtained with high conversion

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。