二(1-甲基乙基)-硅烷 | 18209-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 二(1-甲基乙基)-硅烷
• 中文别名: 二异丙基二氢硅烷
• 英文名称: di-isopropylsilane
• 英文别名: diisopropylsilan；Bis(1-methylethyl)silane；di(propan-2-yl)silane
• CAS: 18209-66-0
• 化学式: C₆H₁₆Si
• 分子量: 116.279
• InChiKey: DEHCLLRUWOGPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99°C
• 闪点：
  -11°C (13°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(1-甲基乙基)-硅烷 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以92%的产率得到二异丙基氯代硅烷
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的甲硅烷选择性氯化反应

  摘要：

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803921
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 在 二氯硅烷 作用下， 生成 二(1-甲基乙基)-硅烷
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF ORGANOSILANES FROM DICHLOROSILANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01131a012
• 作为试剂：
  描述：

  二甘醇酐 在 二(1-甲基乙基)-硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecules for targeting and releasing therapeutic compounds, and the use thereof

  摘要：

  该发明涉及嵌合分子，用于在哺乳动物，尤其是人类中靶向和释放治疗化合物。这种创新的分子主要包括三个功能段或结构域：一个能够优先结合到目标细胞表面的靶向段，一个包含生物活性化合物的治疗段，以及连接靶向段和治疗段之间的连接段，连接段可在靶点位点上被切割。该发明还涉及制备这些分子、合成中间体或其结构域、含有相同的药物组合物，并在药学领域中的使用。根据该发明的分子和组合物特别适用于靶向处于凋亡阶段的病理细胞，以及治疗病变或相关组织，尤其是癌症和炎症。

  公开号：

  US20060154854A1

文献信息

• Reductive arene ortho-silanolization of aromatic esters with hydridosilyl acetals
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Junha Jeon

  DOI：10.1039/c4cc09850a

  日期：——

  The design and application of a single-pot, reductive arene C–H bond silanolization of esters for synthesis of ortho-formyl arylsilanols.

  一锅法还原芳烃C-H键硅醇化酯的设计与应用，用于合成邻甲酰基芳基硅醇。
• Selective hydrosilylation of alkynes and ketones: contrasting reactivity between cationic 3-iminophosphine palladium and nickel complexes
  作者：Hosein Tafazolian、Robert Yoxtheimer、Rajendr S. Thakuri、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c7dt00832e

  日期：——

  hydrosilylation of alkynes and ketones has been explored utilizing palladium- and nickel(allyl) complexes supported by 3-iminophosphine ligands. Palladium and nickel demonstrated distinctly different reactivity profiles, with palladium proving very effective for the hydrosilylation of electron-deficient alkynes, while nickel excelled with ketones and internal alkynes. Additionally, in many cases, regioselective

  利用3-亚氨基膦配体负载的钯和镍（烯丙基）配合物，探索了炔烃和酮的催化氢化硅烷化反应。钯和镍显示出明显不同的反应活性，其中钯被证明对缺电子炔烃的氢化硅烷化非常有效，而镍在酮和内部炔烃方面表现优异。另外，在许多情况下，观察到区域选择性氢化硅烷化。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Synthesis of Benzofused-Siloles
  作者：Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/om501033p

  日期：2014.12.22

  a weak base forms silafluorenes with H2 as the only byproduct. Attempts to extend this approach to synthesize siloles derived from 2,2′-bithiophenes and N-Me-2-Ph-indole resulted in competing reactivity, including protodesilylation. B(C6F5)3 also catalyzed the one-pot, two-step formation of silaindenes from aryl-alkynes by alkyne trans-hydrosilylation, followed by an intramolecular Sila-Friedel–Crafts

  由B（C 6 F 5）3和弱碱催化的2-（SiR 2 H）-联苯的脱氢硅烷化反应形成了以H 2为唯一副产物的硅芴。尝试将该方法扩展为合成由2,2'-联噻吩和N -Me-2-Ph-吲哚衍生的甲硅烷导致竞争的反应性，包括原去甲硅烷基化。B（C 6 F 5）3还催化了炔烃的反式氢化硅烷化作用，由芳基炔烃一锅，两步形成硅氢化茚，然后通过弱碱促进了分子内Sila-Friedel-Crafts反应。
• Modular Approach to Reductive C_sp2–H and C_sp3–H Silylation of Carboxylic Acid Derivatives through Single-Pot, Sequential Transition Metal Catalysis
  作者：Yuanda Hua、Seongjeong Jung、James Roh、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00564

  日期：2015.5.1

  modular approach to catalytic reductive Csp2–H and Csp3–H silylation of carboxylic acid derivatives encompassing esters, ketones, and aldehydes. Choice of either an Ir(I)/Rh(I) or Rh(I)/Rh(I) sequence leads to either exhaustive reductive ester or reductive ketone/aldehyde silylation, respectively. Notably, a catalyst-controlled direct formation of doubly reduced silyl ethers is presented, specifically

  我们报告了一种模块化方法，用于催化还原性C sp2- H和C sp3- H甲酸酯基，包括酯，酮和醛的羧酸衍生物的甲硅烷基化。Ir（I）/ Rh（I）或Rh（I）/ Rh（I）序列的选择分别导致详尽的还原性酯或还原性酮/醛甲硅烷基化。值得注意的是，提出了一种催化剂控制的直接还原的双还原甲硅烷基醚的形成方法，特别是通过Ir催化的详尽的氢化硅烷化反应。生成的甲硅烷基醚在单个容器中进行C sp2- H和苄基C sp3- H甲硅烷基化。
• Highly efficient regioselective hydrosilylation of allenes using a [(3IP)Pd(allyl)]OTf catalyst; first example of allene hydrosilylation with phenyl- and diphenylsilane
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c4cc09804h

  日期：——

  A [(3IP)Pd(allyl)]OTf complex was shown to function efficiently and regioselectively in allene hydrosilylation with phenyl- and diphenylsilane. The catalyst also proved to be highly active for allene hydrosilylation employing a wide range of silanes, each of which produced a single regioisomer.

  已显示[（3IP）Pd（烯丙基）] OTf配合物在与苯基和二苯基硅烷进行的烯丙基硅氢加成反应中有效且区域选择性地起作用。该催化剂还被证明对使用多种硅烷的丙二烯氢化硅烷化反应具有高活性，每种硅烷均产生单一的区域异构体。